2-diallylamino-5,5-dimethyl-2-benzoyl-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diallylamino-5,5-dimethyl-2-benzoyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: [2-[Bis(prop-2-enyl)amino]-5,5-dimethylfuran-2-yl]-phenylmethanone；[2-[bis(prop-2-enyl)amino]-5,5-dimethylfuran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: UYJFQQUYMFEHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 二烯丙基胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以78%的产率得到2-diallylamino-5,5-dimethyl-2-benzoyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的炔丙醇，醛和胺的三组分反应：3-氨基-2-吡喃酮和2,5-二氢呋喃的合成

  摘要：

  已开发出一种新型的铜（I）催化三组分反应，可从炔丙醇，醛和胺中高效合成3-氨基-2-吡喃酮和2,5-二氢呋喃。起始原料容易获得，该方法的范围很广。通过机理研究，认为该三组分反应包括与炔丙基胺的A 3偶联，炔烃-丙二烯异构化和丙二烯醇的分子内环化以形成呋喃。如果使用乙二醛乙醛作为醛，则开环，内酯化和异构化过程可得到3-氨基-2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201408826

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of Terminal Propargyl Alcohols, Aldehydes, and Amines: Synthesis of 3-Amino-2-pyrones and 2,5-Dihydrofurans
  作者：Wu Fan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201408826

  日期：2014.12.22

  A novel copper(I)‐catalyzed three‐component reaction for the efficient synthesis of 3‐amino‐2‐pyrones and 2,5‐dihydrofurans from propargyl alcohols, aldehydes, and amines has been developed. The starting materials are easily available and the scope of this method is broad. Through mechanistic studies, it is believed that the three‐component reaction consists of an A3‐coupling to propargylic amine,

  已开发出一种新型的铜（I）催化三组分反应，可从炔丙醇，醛和胺中高效合成3-氨基-2-吡喃酮和2,5-二氢呋喃。起始原料容易获得，该方法的范围很广。通过机理研究，认为该三组分反应包括与炔丙基胺的A 3偶联，炔烃-丙二烯异构化和丙二烯醇的分子内环化以形成呋喃。如果使用乙二醛乙醛作为醛，则开环，内酯化和异构化过程可得到3-氨基-2-吡喃酮。