2-diallylamino-5,5-dimethyl-2-benzoyl-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diallylamino-5,5-dimethyl-2-benzoyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: [2-[Bis(prop-2-enyl)amino]-5,5-dimethylfuran-2-yl]-phenylmethanone；[2-[bis(prop-2-enyl)amino]-5,5-dimethylfuran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: UYJFQQUYMFEHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 二烯丙基胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以78%的产率得到2-diallylamino-5,5-dimethyl-2-benzoyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的炔丙醇，醛和胺的三组分反应：3-氨基-2-吡喃酮和2,5-二氢呋喃的合成

  摘要：

  已开发出一种新型的铜（I）催化三组分反应，可从炔丙醇，醛和胺中高效合成3-氨基-2-吡喃酮和2,5-二氢呋喃。起始原料容易获得，该方法的范围很广。通过机理研究，认为该三组分反应包括与炔丙基胺的A 3偶联，炔烃-丙二烯异构化和丙二烯醇的分子内环化以形成呋喃。如果使用乙二醛乙醛作为醛，则开环，内酯化和异构化过程可得到3-氨基-2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201408826