bromo tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo tosylate
• 英文别名: Bromo tosylate；bromo 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₇BrO₃S
• 分子量: 251.101
• InChiKey: UKHQUUMINBTTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸-4-硝基苯酯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 bromine oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bromo tosylate 、 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  无机α-亲核试剂在水和表面活性剂胶束的酰基转移过程中的反应性：I.基于三溴化物阴离子有机配合物的系统

  摘要：

  基于三溴阴离子有机配合物的系统在溶解于亲核氧化剂对HOBr / BrO中后生成，并且将4-硝基苯基乙基膦酸乙酯，4-硝基苯基磷酸二乙酯和4-硝基苯基对甲苯磺酸酯的水解速度提高了15– 90在阳离子表面活性剂胶束的存在下。与在水中一样，表面活性剂胶束中的次溴酸盐离子充当α-亲核试剂，从水到胶束时，α效应的大小几乎不变。表面活性剂的胶束效应取决于表面活性剂胶束中次溴酸盐离子的亲核性以及底物和BrO的增溶作用–，这主要取决于胶束表面层中的抗衡离子浓度。引起观察到的加速的主要因素是胶束假相中反应物浓度的增加。

  DOI：

  10.1134/s107042801703006x

文献信息

• US4618611A
  申请人：——

  公开号：US4618611A

  公开（公告）日：1986-10-21
• Reactivity of inorganic α-nucleophiles in acyl group transfer processes in water and surfactant micelles: I. Systems based on organic complexes of tribromide anion
  作者：M. K. Turovskaya、V. A. Mikhailov、N. I. Burakov、I. V. Kapitanov、T. M. Zubareva、V. L. Lobachev、B. V. Panchenko、T. M. Prokop’eva

  DOI：10.1134/s107042801703006x

  日期：2017.3

  from water to micelles. Micellar effects of surfactants are determined by the nucleophilicity of hypobromite ion in surfactant micelles and by solubilization of the substrate and BrO–, which largely depend on the counterion concentration in the micelle surface layer. The main factor responsible for the observed acceleration is increased reactant concentration in the micellar pseudophase.

  基于三溴阴离子有机配合物的系统在溶解于亲核氧化剂对HOBr / BrO中后生成，并且将4-硝基苯基乙基膦酸乙酯，4-硝基苯基磷酸二乙酯和4-硝基苯基对甲苯磺酸酯的水解速度提高了15– 90在阳离子表面活性剂胶束的存在下。与在水中一样，表面活性剂胶束中的次溴酸盐离子充当α-亲核试剂，从水到胶束时，α效应的大小几乎不变。表面活性剂的胶束效应取决于表面活性剂胶束中次溴酸盐离子的亲核性以及底物和BrO的增溶作用–，这主要取决于胶束表面层中的抗衡离子浓度。引起观察到的加速的主要因素是胶束假相中反应物浓度的增加。