4-甲基苯磺酸-4-硝基苯酯 | 1153-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯磺酸-4-硝基苯酯
• 中文别名: 4-硝基苯基对甲苯磺酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-nitrophenyl tosylate；4-nitrophenyl 4-toluenesulfonate；p-nitrophenyl p-toluenesulfonate；4-nitrophenyl p-toluenesulfonate；p-Toluenesulfonic acid, p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1153-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• mdl: MFCD00092127
• 分子量: 293.3
• InChiKey: DOXAGUPGJPEQFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98℃ (ethanol )
• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸-4-硝基苯酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 0.1h， 以86%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Selective Cleavage of Sulfonates and Sulfonamides in Dry Media

  摘要：

  首次在微波辐射条件下，采用KF-Al2O3成功实现了磺酸盐和磺酰胺的简单高效裂解方法。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2940
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸苯酯 在 硝酸 作用下， 生成 4-甲基苯磺酸-4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Reverdin; Crepieux, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3>27, p. 745,746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sulfonamides and sulfonic esters via reaction of amines and phenols with thiols using H2O2–POCl3 system
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Jamshid Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.040

  日期：2012.6

  oxychloride efficiently promoted the synthesis of sulfonamides and sulfonic esters from thiols with hydrogen peroxide in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−). This method has been applied to a variety of substrates including nucleophilic and sterically hindered amines, and also phenols with excellent yields of sulfonamides and sulfonic esters. In most cases these reactions are highly selective, simple,

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。
• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。
• A DNA-templated catalyst: the preparation of metal-DNA nanohybrids and their application in organic reactions
  作者：Ye Wang、Guanghui Ouyang、Jintang Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0cc02632h

  日期：——

  Different kinds of metal-DNA nanohybrids are synthesized from cheap natural DNA on a large scale. These air-stable M-DNA nanohybrids maintain the advantages of both DNA and the metal nanoparticles, which exhibit reversible solubility and high catalytic activities. Moreover, the M-DNA nanohybrids could be easily reused for several cycles.

  不同种类的金属-DNA纳米杂化物从廉价的天然DNA中大规模合成。这些空气稳定的M-DNA纳米杂化物兼具DNA和金属纳米颗粒的优势，表现出可逆的溶解性和高催化活性。此外，M-DNA纳米杂化物可以轻易地重复使用多个周期。
• Reactivity of inorganic α-nucleophiles in acyl group transfer processes in water and surfactant micelles: I. Systems based on organic complexes of tribromide anion
  作者：M. K. Turovskaya、V. A. Mikhailov、N. I. Burakov、I. V. Kapitanov、T. M. Zubareva、V. L. Lobachev、B. V. Panchenko、T. M. Prokop’eva

  DOI：10.1134/s107042801703006x

  日期：2017.3

  from water to micelles. Micellar effects of surfactants are determined by the nucleophilicity of hypobromite ion in surfactant micelles and by solubilization of the substrate and BrO–, which largely depend on the counterion concentration in the micelle surface layer. The main factor responsible for the observed acceleration is increased reactant concentration in the micellar pseudophase.

  基于三溴阴离子有机配合物的系统在溶解于亲核氧化剂对HOBr / BrO中后生成，并且将4-硝基苯基乙基膦酸乙酯，4-硝基苯基磷酸二乙酯和4-硝基苯基对甲苯磺酸酯的水解速度提高了15– 90在阳离子表面活性剂胶束的存在下。与在水中一样，表面活性剂胶束中的次溴酸盐离子充当α-亲核试剂，从水到胶束时，α效应的大小几乎不变。表面活性剂的胶束效应取决于表面活性剂胶束中次溴酸盐离子的亲核性以及底物和BrO的增溶作用–，这主要取决于胶束表面层中的抗衡离子浓度。引起观察到的加速的主要因素是胶束假相中反应物浓度的增加。

表征谱图