4-(1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol；4-[1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl]phenol；4-[1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]phenol
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 418.495
• InChiKey: LYBZRNXUSKCTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 甲氧苯胺 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 苄索氯铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以89%的产率得到4-(1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在绿色乙醇水溶液中，苄索氯铵催化一锅合成2,4,5-三取代的咪唑和1,2,4,5-四取代的咪唑

  摘要：

  使用N-阳离子表面活性剂即苄索氯铵（BzthCl，10 mol％）作为新型催化剂，使用EtOH-在70 0C下，将H2O（1：1）作为绿色溶剂。成功应用了相同的反应条件，以证明使用芳族胺作为第四组分合成了各种1,2,4,5-四取代的咪唑。所描述的方法的主要新颖之处在于使用苄索氯铵作为具有双重功能的表面活性剂和离子液体催化剂。这种绿色协议的重要特征包括高产品收率，操作简便和反应时间短。

  DOI：

  10.13005/ojc/340642

文献信息

• A mechanistic study of carbonyl activation under solvent-free conditions: evidence drawn from the synthesis of imidazoles
  作者：Kiran Pradhan、Bipransh Kumar Tiwary、Mossaraf Hossain、Ranadhir Chakraborty、Ashis Kumar Nanda

  DOI：10.1039/c5ra16386b

  日期：——

  Syntheses of various imidazoles and their derivatives, imidazole N-oxides and 1-hydroxyimidazole 3-oxides, from sterically different dicarbonyl moieties provided insights into the self-catalytic effect of the condensed phase reactions of carbonyl compounds. The self-catalytic activity in solvent-free multi-component syntheses was investigated using a combination of methods viz., reactivity, spectroscopy

  从空间上不同的二羰基部分合成各种咪唑及其衍生物，咪唑N-氧化物和1-羟基咪唑3-氧化物，为深入理解羰基化合物的缩合反应的自催化作用提供了见识。使用方法viz的组合研究了无溶剂多组分合成中的自催化活性。，反应性，光谱学和理论。红外光谱研究表明，反应分子呈极性极化，但相关联的HCHO单体的量子力学计算表明，每种单体的平均偶极矩有所增加，并为存在协同效应提供了证据。借助HPLC对未催化和催化反应动力学的比较研究提供了对该机理的见解。
• A new more atom-efficient multi-component approach to tetrasubstituted imidazoles: one-pot condensation of nitriles, amines and benzoin
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Mohsen Shekouhy、Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1039/c6ra11171h

  日期：——

  A new more atom-efficient multi-component approach for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles via the one-pot condensation of nitriles, primary amines and benzoin has been described. Using this method, a wide...

  已经描述了一种新的原子效率更高的多组分方法，该方法通过腈，伯胺和安息香的一锅缩合反应合成四取代的咪唑。使用这种方法，...