2-(4-fluorophenyl)oxazole-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)oxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• 分子量: 191.162
• InChiKey: HQPJNSZEGAFJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)oxazole-5-carbaldehyde 、 3,4-二氯苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3,4-dichloro-N-((2-(4-fluorophenyl)oxazol-5-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有抑制昆虫生长活性的新型1,3-恶唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要以高氯酸汞（II）为催化剂，硝酸铈（IV）铵为氧化剂，通过分子内环化反应，制备了炔丙基酰胺，可直接合成2-取代的5-恶唑甲醛。这些结构上有趣的结果有益于合成具有粘虫生长调节活性的2，5-二取代-1，3-恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.033
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 碘 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 16.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(4-fluorophenyl)oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘/可见光光催化活化炔烃进行亲电环化反应

  摘要：

  光催化有机合成需要光催化剂来引发反应并控制反应路径。可用的光催化系统依赖于光激发催化剂和底物之间的电子转移或能量转移。我们探索了一种基于光促进的催化剂与底物偶联以及通过消除催化循环而使光引发的催化剂再生的概念。催化量的元素I 2用作可见光光催化剂和π路易斯酸，可实现炔烃C≡C键的直接活化，以进行亲电环化反应，这是炔烃最重要的反应之一。可见光对于炔丙基酰胺的碘环化和中间体的去碘化均至关重要。发现单重态氧在I 2的再生中起关键作用。该系统显示出良好的官能团相容性，可用于生成取代的恶唑醛和吲哚醛。因此，这项研究为通过阳光光催化构建杂环醛衍生物提供了一种容易获得的替代催化体系。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00799

文献信息

• Iodine/Visible Light Photocatalysis for Activation of Alkynes for Electrophilic Cyclization Reactions
  作者：Yuliang Liu、Bin Wang、Xiaofeng Qiao、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00799

  日期：2017.6.2

  Photocatalytic organic synthesis needs photocatalysts to initiate the reactions and to control the reaction paths. Available photocatalytic systems rely on electron transfer or energy transfer between the photoexcited catalysts and the substrates. We explore a concept based on the photopromoted catalyst coupling to the substrate and the phototriggered catalyst regeneration by elimination from the catalytic

  光催化有机合成需要光催化剂来引发反应并控制反应路径。可用的光催化系统依赖于光激发催化剂和底物之间的电子转移或能量转移。我们探索了一种基于光促进的催化剂与底物偶联以及通过消除催化循环而使光引发的催化剂再生的概念。催化量的元素I 2用作可见光光催化剂和π路易斯酸，可实现炔烃C≡C键的直接活化，以进行亲电环化反应，这是炔烃最重要的反应之一。可见光对于炔丙基酰胺的碘环化和中间体的去碘化均至关重要。发现单重态氧在I 2的再生中起关键作用。该系统显示出良好的官能团相容性，可用于生成取代的恶唑醛和吲哚醛。因此，这项研究为通过阳光光催化构建杂环醛衍生物提供了一种容易获得的替代催化体系。
• Preparation of oxazolines and oxazoles<i>via</i>a PhI(OAc)₂-promoted cyclization of<i>N</i>-propargylamides
  作者：Wei Yi、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/c8ob01474d

  日期：——

  A metal-free cyclization of N-propargylamides for the synthesis of various oxazolines and oxazoles via a 5-exo-dig process is presented. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as a reaction promoter and lithium iodide (LiI) as an iodine source, intramolecular iodooxygenation of N-propargylamides proceeded readily, leading to the corresponding (E)-5-iodomethylene-2-oxazolines in good to excellent isolated

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。
• Synthesis of novel 1,3-oxazole derivatives with insect growth-inhibiting activities
  作者：Peng Guo、Jun-Hai Huang、Qing-Chun Huang、Xu-Hong Qian

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.033

  日期：2013.11

  Abstract Straightforward and direct synthesis of 2-substituted-5-oxazolecarbaldehydes was achieved by treating propargylamides with mercury(II) perchlorate as catalyst and ammonium cerium(IV) nitrate as oxidant agent through intramolecular cyclization. These structurally interesting outcomes benefit to synthesize 2,5-disubstituted-1,3-oxazoles with armyworm growth regulating activities.

  摘要以高氯酸汞（II）为催化剂，硝酸铈（IV）铵为氧化剂，通过分子内环化反应，制备了炔丙基酰胺，可直接合成2-取代的5-恶唑甲醛。这些结构上有趣的结果有益于合成具有粘虫生长调节活性的2，5-二取代-1，3-恶唑。