9-(4-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
• 英文别名: 9-(4-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-(2H,5H)-acridine-1,8-dione；9-(4'-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(4-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；9-(4-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-fluorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(4-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-(4-Fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₃H₂₆FNO₂
• 分子量: 367.463
• InChiKey: VNGGAUYXDIBGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.23h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioacridine Derivatives Using Lawesson’s Reagent

  摘要：

  在回流条件下，吖啶（4a-j）与劳森试剂在甲苯中发生反应，合成了硫代吖啶衍生物（5a-j），并得到了高产率的产物。这些产物的收率很高，并通过先进的光谱研究对其进行了表征。

  DOI：

  10.13005/ojc/310347
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(4-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中有效合成吖啶二酮

  摘要：

  摘要 使用水作为反应介质，无需色谱纯化，就可以分两步高效合成吖啶二酮。第一步涉及二甲酮与乙酸铵反应以在水中产生烯胺酮，其在与各种醛进一步反应时产生在水性介质中的吖啶二酮。该反应的优点是用水作溶剂，不添加催化剂，产品收率高，纯度好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1304556

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Acridinedione as selective flouride ion chemosensor: a detailed spectroscopic and quantum mechanical investigation
  作者：Nafees Iqbal、Syed Abid Ali、Iqra Munir、Saima Khan、Khurshid Ayub、Mariya al-Rashida、Muhammad Islam、Zahid Shafiq、Ralf Ludwig、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c7ra11974g

  日期：——

  to be highly selective chemosensors for fluoride ions only. To investigate in detail the mechanism of selective fluoride ion sensing, detailed spectroscopic studies were carried out using UV-visible, fluorescence and 1H NMR spectroscopy. Fluoride mediated (NH) proton abstraction of acridinedione was found to be responsible for the observed selective fluoride ion sensing. Quantum mechanical computational

  使用小分子作为离子检测化学传感器凭借其相对于传统离子传感方法的优势而迅速普及。在此，我们合成了一系列吖啶(1,8)二酮( 7a–7l )，并探索了它们作为化学传感器检测各种阴离子的潜力，例如氟离子 (F - )、乙酸根 (OAc - )、溴离子(Br - )、碘化物(I - )、硫酸氢盐(HSO 4 - )、氯酸盐(ClO 3 - )、高氯酸盐(ClO 4 - )、氰化物(CN - )和硫氰酸盐(SCN - )。吖啶二酮被发现是仅对氟离子具有高度选择性的化学传感器。为了详细研究选择性氟离子传感的机制，使用紫外-可见光、荧光和1 H NMR 光谱进行了详细的光谱研究。发现氟化物介导的 (NH) 吖啶二酮质子提取是观察到的选择性氟离子传感的原因。还使用时间相关密度泛函理论（TDDFT）进行了量子力学计算研究，比较吖啶二酮与氟离子和乙酸根离子的相互作用，解释了吖啶二酮检测氟阴离子的选择性。我们的
• Acridine-based (thio)semicarbazones and hydrazones: Synthesis, in vitro urease inhibition, molecular docking and in-silico ADME evaluation
  作者：Ibanga Okon Isaac、Mariya al-Rashida、Shafiq Ur Rahman、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.032

  日期：2019.2

  the preferential mode of binding of these compounds against urease enzyme. Docking against urease from pathogenic bacterium S. pasteurii was also carried out with favorable results. In silico ADME evaluation was done to determine drug likeness of synthesized compounds.

  脲酶是一种细菌酶，负责各种致病菌的毒性，如金黄色葡萄球菌，变形杆菌，肺炎克雷伯菌，解脲脲原体，幽门螺杆菌和结核分枝杆菌。脲酶活性的增加有助于引起几种疾病特别是胃溃疡的致病细菌的存活和定殖。因此，脲酶抑制剂被用于治疗此类疾病。为了寻找具有更好脲酶抑制活性的新分子，本文报道了一系列of啶衍生的（硫代）半咔唑酮（4a-4e，6a-6l被发现对脲酶具有活性。进行了分子对接研究，以更好地理解这些化合物对脲酶的优先结合方式。还进行了对抗病原细菌巴斯德氏酵母的脲酶的对接，并获得了令人满意的结果。在计算机上进行ADME评估以确定合成化合物的药物相似性。
• Novel Brønsted Acidic Ionic Liquid ([CMIM][CF3COO]) Prompted Multicomponent Hantzsch Reaction for the Eco-Friendly Synthesis of Acridinediones: An Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Dayanand Patil、Dattatray Chandam、Abhijeet Mulik、Prasad Patil、Surybala Jagadale、Rajni Kant、Vivek Gupta、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s10562-014-1202-z

  日期：2014.5

  AbstractsA novel, highly efficient and recyclable Brønsted acidic ionic liquid ([CMIM][CF3COO]) has been successfully implemented for the synthesis of acridinediones in aqueous media. Recyclability of novel catalyst, high yields, use of environmentally benign aqueous media as solvent, simple product isolation, high atom economy and sidestep to column chromatography are the noteworthy features of this

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。
• One pot synthesis of acridine analogues from 1,2-diols as key reagents
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1039/c5ra19595k

  日期：——

  Lead tetraacetate is an efficient reagent for the one pot synthesis of acridines from a variety of 1,2-diols, dimedone and ammonium acetate.

  铅四醋酸盐是一种有效的试剂，可用于从多种1,2-二醇、二甲二酮和醋酸铵一锅法合成吖啶。