9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 9-phenyl-pyrido[2,3-b]indole；9-Phenylpyrido[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: RQXMYDIPSFLXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 溴 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  방향족 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자

  摘要：

  提供了一个被标记为化学式1的芳香胺衍生物。[化学式1] [在上述化学式1中，每个取代基的定义如同详细说明中所定义的一样。]

  公开号：

  KR20150009205A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of α- and δ-carbolines by sequential Pd-catalyzed site-selective C–C and twofold C–N coupling reactions

  摘要：

  开发了两种简洁高效的方法来合成α-和δ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02226b

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct and Selective C–H Cyanation of <i>N</i>-(Hetero)aryl-7-azaindoles
  作者：Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01148

  日期：2016.8.5

  An efficient, highly regioselective, and scalable ruthenium-catalyzed o-aryl C–H mono-cyanation of N-aryl-7-azaindoles to form N-(2-cyanoaryl)-7-azaindoles has been developed through N-directed ortho C–H activation using N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as cyanating reagent in the presence of AgOTf and NaOAc in DCE. A range of substrates has furnished cyanated azaindoles in good to excellent yields

  通过N定向的邻位C开发了有效的，高度区域选择性且可扩展的钌催化N-芳基-7-氮杂吲哚的邻芳基C–H单氰化形成N-（2-氰基芳基）-7-氮杂吲哚的方法。在DCE中，在AgOTf和NaOAc存在下，使用N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺作为氰化试剂进行–H活化。在简单的反应条件下，多种底物提供了良好或优异的收率的氰化氮杂吲哚。动力学研究支持了C–H金属化的参与。这种方法可以轻松访问一类具有药学意义的分子及其前体。
• A Visible-Light-Mediated Synthesis of Carbazoles
  作者：Augusto C. Hernandez-Perez、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/anie.201306920

  日期：2013.11.25

  The photosynthetic preparation of N‐aryl‐ and N‐alkyl‐bearing carbazoles utilizes continuous flow, visible light, and an in situ formed Cu‐based sensitizer (see picture). The method is mild and efficient, and allows the straightforward synthesis of a variety of carbazoles with different substituents, heterocycles, and complex carbon architectures.

  光合制备的ñ -芳基-和ñ -烷基轴承咔唑利用连续流，可见光，和原位形成的铜基增敏剂（参照图片）。该方法温和高效，可直接合成具有不同取代基，杂环和复杂碳结构的多种咔唑。
• Photochemical Synthesis of Complex Carbazoles: Evaluation of Electronic Effects in Both UV‐ and Visible‐Light Methods in Continuous Flow
  作者：Augusto C. Hernandez‐Perez、Antoine Caron、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.201502661

  日期：2015.11.9

  An evaluation of both a visible‐light‐ and UV‐light‐mediated synthesis of carbazoles from various triarylamines with differing electronic properties under continuous‐flow conditions has been conducted. In general, triarylamines bearing electron‐rich groups tend to produce higher yields than triarylamines possessing electron‐withdrawing groups. The incorporation of nitrogen‐based heterocycles, as well

  在连续流动条件下，对可见光和紫外光介导的由具有不同电子性质的各种三芳基胺合成咔唑进行了评估。通常，带有富电子基团的三芳基胺往往比具有吸电子基团的三芳基胺产生更高的产率。在咔唑骨架中掺入氮基杂环以及含卤素的芳烃的耐受性良好，通常在紫外光和可见光（光氧化还原）方法之间观察到合成有用的互补性。
• Site-Selective Rhodium(III)-Catalyzed C−H Amination of 7-Azaindoles with Anthranils: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Mijin Jeon、Jihye Park、Prasanta Dey、Yongguk Oh、Hyunjung Oh、Sangil Han、Sung Hee Um、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201700800

  日期：2017.10.25

  The site-selective C−H amination reaction of 7-azaindoles with various benzisoxazoles as amination surrogates under cationic rhodium(III) catalysis is described. This transformation efficiently provides a range of ortho-aminated N-aryl-7-azaindoles with excellent site-selectivity and functional group compatibility. The formed ortho-aminated 7-azaindoles were readily transformed into biologically relevant

  描述了在阳离子铑（III）催化下7-氮杂吲哚与各种苯并异恶唑作为胺代用品的定点CH胺化反应。该转化有效地提供了一系列具有优异的位点选择性和官能团相容性的邻氨基化的N-芳基-7-氮杂吲哚。形成的邻氨基化的7-氮杂吲哚易于转化成生物学上相关的杂环，例如氮杂吲哚并r啶，氮杂吲哚并rid啶酮和双吲哚化合物。此外，还对合成衍生物进行了体外测试。对人乳腺腺癌细胞（MCF-7），人肾癌细胞（786-O）和人前列腺腺癌细胞（DU145）的抗癌活性。值得注意的是，与抗癌阿霉素作为阳性对照相比，发现某些合成化合物显示出最有效的抗癌活性。
• 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치
  申请人：LG Display Co.,Ltd. 엘지디스플레이 주식회사(119981018655) Corp. No ▼ 110111-0393134

  公开号：KR20160082872A

  公开（公告）日：2016-07-11

  본 발명은, 이리듐 원소에 결합되는 페닐카볼린 리간드를 포함하고, 상기 페닐카볼린 리간드와 상기 이리듐 원소는 육각형 구조를 이루도록 결합하는 인광 화합물을 제공하며, 페닐카볼린 리간드와 이리듐 원소의 결합력이 증가하여 고효율, 고수명의 장점을 갖는다.

  本发明涉及包含与铱元素结合的苯基卡宾配体，并提供一种光合化合物，其中所述苯基卡宾配体和所述铱元素结合形成六角形结构，其结合力增强，具有高效率和高稳定性的优点。

表征谱图