5-(bromomethyl)-5-(methyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-5-(methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-(bromomethyl)-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: KRJYCEIUVSXTII-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 在 四溴环己二烯-1-酮 、 C₃₄H₂₇NOP₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯络合物存在下链烯酸的催化对映选择性溴化

  摘要：

  已经开发了由手性钯配合物促进的链烯酸的催化对映选择性溴内酯化，可以轻松合成具有良好对映选择性（最高97％ee）的相应γ-内酯。报道的方法代表了制备手性γ-内酯衍生物的实用入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.051

文献信息

• Catalytic enantioselective bromolactonization of alkenoic acids in the presence of palladium complexes
  作者：Hyun Joo Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.051

  日期：2012.12

  The catalytic enantioselective bromolactonization of alkenoic acids promoted by chiral palladium complexes has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding γ-lactones with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). The method reported represents a practical entry for the preparation of chiral γ-lactone derivatives.

  已经开发了由手性钯配合物促进的链烯酸的催化对映选择性溴内酯化，可以轻松合成具有良好对映选择性（最高97％ee）的相应γ-内酯。报道的方法代表了制备手性γ-内酯衍生物的实用入口。
• Asymmetric Bromolactonization Using Amino-thiocarbamate Catalyst
  作者：Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Xiaojian Jiang、Feng Chen、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja1048972

  日期：2010.11.10

  A novel amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of unsaturated carboxylic acids has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 22 examples of gamma-lactones with up to 99% yield and 93% ee. The protocol was applied in the enantioselective synthesis of the key intermediates of VLA-4 antagonists.
• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。