1-(4-naphthalen-1-ylphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-naphthalen-1-ylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)ethan-1-one；1-(4'-acetylphenyl)naphthalene；4'-(1-naphthyl)acetophenone；1-[4-(1-Naphthalenyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• mdl: MFCD12859866
• 分子量: 246.309
• InChiKey: IVHLEJJADHFCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-naphthalen-1-ylphenyl)ethanone 在 三乙烯二胺 、 氯代3,6-二氨基-10-甲基吖啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.78h， 生成 1-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-2-((2R,3aS,8aR)-2-(perfluoropropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化驱动的化学和区域选择性环的构建：获得具有全取代碳立体中心的氟代烷基恶唑烷。

  摘要：

  通过在有机分子中掺入全取代碳立构中心而赋予的独特优势已得到广泛认可。在这项工作中，我们描述了访问C的三部分环化通过在一个反应​​容器中将易得的甲硅烷基烯醇醚，氟代烷基卤化物和手性氨基醇进行片段组装而得到‐2氟代烷基化的恶唑烷，这为扩展具有全取代碳立构中心的药学重要杂环库提供了有效策略。在室温下，在温和的反应条件下，该过程以化学，区域和立体选择性方式有效地进行，并表现出广泛的官能团耐受性。该受控异环序列的成功实现取决于通过可见光光氧化还原催化的独特的全氟烷基化，区域和立体选择性自由基环化。此外，还实现了直接使用酮作为底物的单锅法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900585
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-naphthalen-1-ylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• A Highly Practical and Reliable Nickel Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides
  作者：Yu-Long Zhao、You Li、Shui-Ming Li、Yi-Guo Zhou、Feng-Yi Sun、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201100101

  日期：2011.6

  functional groups such as ether, ester, ketone, aldehyde, cyano, and unprotected amino and hydroxy groups. Finally, the potential utilization of the methodology was further demonstrated by the gram‐scale synthesis of several core structures of commercialized antihypertensive drugs and fungicides. Thus, the combination of high activity, broad applicability, cheapness, and high stability of NiCl2(dppp)

  我们公开了[1,3-双（二苯基膦基）甲烷]氯化镍（II）[NiCl 2（dppp）]是一种活性高，通用，便宜且稳定的催化剂，可用于芳烃卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应，催化剂负载量低于1 mol％，尤其是在没有额外的支持配体的情况下。在优化的反应条件下，广泛的芳基溴化物以及众所周知的未反应的芳基氯化物，包括活化的，未活化的，失活的，杂芳族的和空间位阻的底物，都可以与各种硼酸顺利偶联（47例，第48页98％的收率）。另外，该转化耐受各种官能团，例如醚，酯，酮，醛，氰基以及未保护的氨基和羟基。最后，克规模的商业化降压药和杀菌剂几个核心结构的合成进一步证明了该方法的潜在用途。因此，NiCl具有高活性，广泛适用性，廉价和高稳定性的组合这项工作中提出的2（dppp）构成了为数不多的突出催化剂之一，这些催化剂使实用，可靠的联芳基和杂联二芳基结构具有易于获得的芳基卤化物和硼酸的结构多样性。
• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• Functionalisable N‐Heterocyclic Carbene–Triazole Palladium Complexes and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Ganna Gogolieva、Hélène Bonin、Jérôme Durand、Odile Dechy‐Cabaret、Emmanuel Gras

  DOI：10.1002/ejic.201301607

  日期：2014.4

  their corresponding palladium(II) complexes have been synthesised with a triazole moiety as a modular and stable linkage between the catalytic centre and the secondary functional group. The complexes were prepared in good yields and fully characterised by NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray crystallography. The complexes are active in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, with catalytic

  已经合成了七个功能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体及其相应的钯 (II) 配合物，其中三唑部分作为催化中心和二级官能团之间的模块化和稳定连接。该配合物以良好的产率制备，并通过核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。该配合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中具有活性，无论三唑基取代基如何，催化活性均保持不变。这为 NHC-钯配合物的各种功能化开辟了可能性。