rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(3-oxopropyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 2-trimethylsilylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(3-oxopropyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 2-trimethylsilylethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (1R,5R,7R,8R)-8-[dimethyl(phenyl)silyl]-7-(3-oxopropyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₃Si₂
• 分子量: 443.734
• InChiKey: YAJOBNDXYAZHIZ-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(3-oxopropyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 2-trimethylsilylethyl ester 在 2-methoxy-1,3-dioxane 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(2-[1,3]dioxan-2-ylethyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  环己烯基硅烷和氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化的开发：在 (±)-Peduncularine 的全合成中的应用

  摘要：

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja012152f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(3-oxopropyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己烯基硅烷和氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化的开发：在 (±)-Peduncularine 的全合成中的应用

  摘要：

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja012152f

文献信息

• Development of the [3 + 2] Annulations of Cyclohexenylsilanes and Chlorosulfonyl Isocyanate:  Application to the Total Synthesis of (±)-Peduncularine
  作者：Claudia W. Roberson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja012152f

  日期：2002.9.1

  The synthesis of (+/-)-peduncularine was accomplished using the [3 + 2] annulation of an allylic silane with chlorosulfonyl isocyanate to assemble the bicyclic core of the alkaloid. The stereochemistry of the annulation product was employed to control the installation of the indolylmethyl side chain at C-7 with complete stereoselectivity.

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。