rac-(1R,5R,7R,8R)-7-allyl-8-dimethylphenylsilyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 2-trimethylsilylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-(1R,5R,7R,8R)-7-allyl-8-dimethylphenylsilyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 2-trimethylsilylethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (1R,5R,7R,8R)-8-[dimethyl(phenyl)silyl]-7-prop-2-enyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 427.734
• InChiKey: HOCLKNCFQWVLBH-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,5R,7R,8R)-7-allyl-8-dimethylphenylsilyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 2-trimethylsilylethyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(3-oxopropyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己烯基硅烷和氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化的开发：在 (±)-Peduncularine 的全合成中的应用

  摘要：

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja012152f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-(1R,5R,7R,8R)-7-allyl-8-dimethylphenylsilyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己烯基硅烷和氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化的开发：在 (±)-Peduncularine 的全合成中的应用

  摘要：

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja012152f