3-(3-nitrophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Nitro-4'-fluorochalcone；(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: SJRIIEVLCFGBBR-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 silica gel 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 6-(4-Fluorophenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,2,4,5-tetrahydroindazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮基6-羧乙氧基-2-环己烯-1-酮和2H-吲哚-3-醇衍生物的微波合成，表征及生物功效评价

  摘要：

  合成了基于查尔酮的新型6-乙氧基-2-环己烯-1-酮和2H-吲哚-3-醇衍生物，并使用诸如IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，DEPT和GC-MS等光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物的抗真菌，抗细菌和抗氧化活性。通常，环己烯酮衍生物显示出比亲代查尔酮更好的抗真菌和抗菌活性。然而，所有的吲唑衍生物均显示出非常好的抗氧化活性，并且还发现一些具有抗菌活性。在筛选出的化合物中，发现有15种最有效作为抗真菌剂（相对于立枯丝核菌，LC 50  = 2.36μgmL -1），发现15b是最具活性的抗菌剂（针对肺炎克雷伯菌，MIC = 24.68μgmL -1），而14b则是最具活性的抗氧化剂（IC 50  = 19.81μgmL -1）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.038
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-nitrophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮基6-羧乙氧基-2-环己烯-1-酮和2H-吲哚-3-醇衍生物的微波合成，表征及生物功效评价

  摘要：

  合成了基于查尔酮的新型6-乙氧基-2-环己烯-1-酮和2H-吲哚-3-醇衍生物，并使用诸如IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，DEPT和GC-MS等光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物的抗真菌，抗细菌和抗氧化活性。通常，环己烯酮衍生物显示出比亲代查尔酮更好的抗真菌和抗菌活性。然而，所有的吲唑衍生物均显示出非常好的抗氧化活性，并且还发现一些具有抗菌活性。在筛选出的化合物中，发现有15种最有效作为抗真菌剂（相对于立枯丝核菌，LC 50  = 2.36μgmL -1），发现15b是最具活性的抗菌剂（针对肺炎克雷伯菌，MIC = 24.68μgmL -1），而14b则是最具活性的抗氧化剂（IC 50  = 19.81μgmL -1）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.038

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra12856k

  日期：——

  Cathepsins, intracellular proteases, are known to be involved in a number of physiological processes such as degradation of extracellular proteins, prohormone processing, progressions of atherosclerosis etc.

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。
• Synthesis, biological activities, and docking study of novel chalcone‐pleuromutilin derivatives
  作者：Chuan Xie、Siyu Zhang、Wei Zhang、Chunxia Wu、Can Yong、Yuhao Sun、Zhengxing Zeng、Qian Zhang、Zixin Huang、Tian Chen、Yuanyuan Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.13692

  日期：2020.8

  discover novel antibiotics. The diterpene natural pleuromutilin is a prominent candidate for its special mode of action by inhibiting protein synthesis. In this study, a series of novel pleuromutilin derivatives with chalcone moiety was designed and synthesized, and their antibacterial activities were assessed in vitro. As suggested from the results, most of compounds exhibited potent activities against

  这些天，抗生素抗性问题变得越来越严重，解决该问题的可行解决方案是开发和发现新型抗生素。二萜天然截短侧耳素因其通过抑制蛋白质合成的特殊作用方式而成为重要候选者。在这项研究中，设计和合成了一系列具有查耳酮部分的截短侧耳素新衍生物，并在体外评估了它们的抗菌活性。结果表明，大多数化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌均具有有效的活性。（MRSA）ATCC 33591和43300。随后对查尔酮结构，氮杂环衍生物进行了进一步修饰，然后进行了评估，并报道了其对测试菌株的有效活性。进行了初步的对接研究，以探索目标分子与结合位点之间的相互作用。
• Synthesis of fluoro derivatives of 2,4,6-triarylpyridines
  作者：R.S. Tewari、Anita Bajpai

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80543-6

  日期：1985.7

  A variety of fluoro-substituted 2,4,6-triarylpyridines have been prepared via the reaction of 4-picolinium 4-chlorophenacyl methylide, with a series of fluorinated α,β-unsaturated ketones in the presence of ammonium acetate in acetic acid.

  在乙酸铵存在下，通过4-吡啶甲基4-氯苯甲酰基甲基与一系列氟化的α，β-不饱和酮的反应，已经制备了多种氟取代的2,4,6-三芳基吡啶。
• Regioselective [3+2] cycloaddition of chalcones with a sugar azide: easy access to 1-(5-deoxy-d-xylofuranos-5-yl)-4,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Nimisha Singh、S.K. Pandey、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.019

  日期：2010.8

  [3+2] Cycloaddition of 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose with 1,3-diphenylprop-3-enones, followed by oxidation of the intermediate triazolines in a tandem manner, led to the regioselective formation of 4-benzoyl-1-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranos-5-yl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazoles in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.