2-(chloromethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane；3-(chloromethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: XOEVLUURQNKVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 2-(chloromethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane 在 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(1,4,8-trioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)-4-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列σ1和σ2受体配体之间的结构与活性关系：鉴定具有针对转移性黑素瘤的选择性毒性的σ2受体激动剂（BS148）

  摘要：

  制备并研究了一系列新的螺环σ受体（σR）配体。大多数被发现有对σ具有高亲和性和选择性1 R等 三种化合物被证明是σ 1 - [R激动剂，而另一个证明是仅σ 1 - [R拮抗剂。仅之一σ 1 - [R激动剂（BS148）也表现出σ 2 1R选择性，并能够抑制转移性恶性黑色素瘤细胞系的生长，而不影响正常人黑素细胞。该化合物的抗增殖活性建议了一种σ 2 R激动剂曲线。此外，初步研究表明，由BS148诱导的转移性恶性黑色素瘤细胞死亡的机制至少部分是由于细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700427
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到2-(chloromethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Structure–affinity/activity relationships of 1,4-dioxa-spiro[4.5]decane based ligands at α<alpha>1 and 5-HT1A receptors

  摘要：

  Recently, 1-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-2-ylmethyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine (1) was reported as a highly selective and potent 5-HT1AR ligand. In the present work we adopted an in-parallel synthetic strategy to rapidly explore a new set of arylpiperazine (7-32) that is structurally related to 1. The compounds were tested for binding affinity and functional activity at 5-HT1AR and alpha < alpha > 1-adrenoceptor subtypes and SAR studies were drawn. In particular, compounds 9, 27 and 30 emerged as promising alpha < alpha > 1 receptor antagonists, while compound 10 behaves as the most potent and efficacious agonist. All the compounds were docked into the 5-HT1AR theoretical model and the results were in agreement with the biological experimental data. These findings may represent a new starting point for developing more selective alpha < alpha > 1 or 5-HT1AR ligands. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.070