4-benzoylthiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoylthiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: XKJBIQUEMQOXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-醛基噻吩-4-硼酸 在 palladium dichloride sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到4-benzoylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基硼化合物与羧酸氯化物的钯催化反应

  摘要：

  四芳基硼酸钠和芳基硼酸与酰氯在钯盐存在下的反应在温和条件下以高产率提供非对称酮。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030812.95602.0a

文献信息

• Synthesis of unsymmetric ketones via ligandless Pd-catalyzed reaction of acyl chlorides with organoboranes
  作者：Nikolay A. Bumagin、Dmitriy N. Korolev

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00364-0

  日期：1999.4

  The cross-coupling reaction of sodium tetra-arylborates with acyl chlorides to give high yields of unsymmetric ketones has been carried out at 20°C in the presence of Pd(OAc)2 and Na2CO3 in dry or aqueous acetone. Under aqueous conditions arylboronic acids react smoothly with benzoyl chloride resulting in substituted benzophenones.

  四芳基硼酸钠与酰氯的交叉偶联反应产生高产率的不对称酮，已在干燥或含水丙酮中，在Pd（OAc）2和Na 2 CO 3存在下于20°C进行。在水性条件下，芳基硼酸与苯甲酰氯平稳反应，生成取代的二苯甲酮。
• A rapid, solvent-free, ligandless and mild method for preparing aromatic ketones from acyl chlorides and arylboronic acids via a Suzuki–Miyaura type of coupling reaction
  作者：B.P. Bandgar、A.V. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.111

  日期：2005.10

  Aromatic ketones were synthesized via a palladium catalyzed cross-coupling reaction of boronic acids with acyl chlorides in the presence of Na2CO3 at room temperature under solvent-free conditions. The ligand-free and mild reaction conditions, highly rapid reaction rate and good to excellent yields are important features of this method.

  在室温，无溶剂条件下，在Na 2 CO 3存在下，硼酸与酰氯的钯催化交叉偶联反应合成了芳香酮。无配体和温和的反应条件，快速的反应速率以及良好至极好的收率是该方法的重要特征。
• Benzoylation of deactivated compounds of the thiophene and furan series with phenyldichlorocarbenium tetrachloroaluminate
  作者：L. I. Belen'kii、G. P. Gromova、A. V. Kolotaev、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf02256861

  日期：2000.3