(E)-4-hydroxyl-3-(3-acetylphenyl)acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxyl-3-(3-acetylphenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: JNVGJCMEEPPHIE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxyl-3-(3-acetylphenyl)acrylic acid methyl ester 、 苯甲酰氯 、 吡啶 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DORIA G.; ROMEO C.; GIRALDI P.; LAURIA F.; SBERZE P.; TIBOLLA M.; CORNO M+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 1, 33-39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 C₂₅H₁₆O₆*C₄H₁₁N*H₂O 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-4-hydroxyl-3-(3-acetylphenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水性介质下铃木-宫浦和米佐罗基-赫克交叉偶联中基于香豆素的新型配体

  摘要：

  使用4-羟基香豆素，芳族醛和二乙胺可以轻松合成基于香豆素的新型配体（苄基双（4-羟基香豆素）-二乙胺）。通过X射线研究建立了离子配体结构。它们是空气和湿气稳定的配体，在铃木-Miyaura中的Pd（OAc）2（0.1 mol％负载）和Mizoroki-Heck交叉偶合反应中的Pd（OAc）2（在水中或0.3 mol％负载）中显示出高效的催化活性水/乙醇混合物。钯催化剂可以有效地重复使用，而不会影响反应中各种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.028

文献信息

• Coumarin based novel ligands in the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-couplings under aqueous medium
  作者：Mohammed Waheed、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.028

  日期：2016.8

  Coumarin-based novel ligands (benzylidine-bis-(4-hydroxycoumarin)-diethylamines) were easily synthesized using 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes, and diethylamine. The ionic ligand structure was established by X-ray study. They are air and moisture stable ligands and have shown highly efficient catalytic activity with Pd(OAc)2 (0.1 mol % loading) in the Suzuki–Miyaura and (0.3 mol % loading) in

  使用4-羟基香豆素，芳族醛和二乙胺可以轻松合成基于香豆素的新型配体（苄基双（4-羟基香豆素）-二乙胺）。通过X射线研究建立了离子配体结构。它们是空气和湿气稳定的配体，在铃木-Miyaura中的Pd（OAc）2（0.1 mol％负载）和Mizoroki-Heck交叉偶合反应中的Pd（OAc）2（在水中或0.3 mol％负载）中显示出高效的催化活性水/乙醇混合物。钯催化剂可以有效地重复使用，而不会影响反应中各种官能团。
• Pd/Indanone-Based Ligands: An Efficient Catalyst System for Ullmann­-Type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck Cross-Coupling Reactions with Aryl Tosylates and Aryl Halides
  作者：Mohammed Waheed、Naseem Ahmed

  DOI：10.1055/s-0036-1589058

  日期：2017.9

  efficiency. 2-Hydroxyindan-1-ones have been efficiently synthesized and successfully applied as ligands in Pd-catalyzed Ullmann type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions with aryl tosylates and aryl halides. The ligands are air- and moisture-stable and have shown high catalytic activity with Pd(OAc)2 in these cross-coupling reactions. The system tolerates a variety of functional

  摘要 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。
• DORIA G.; ROMEO C.; GIRALDI P.; LAURIA F.; SBERZE P.; TIBOLLA M.; CORNO M+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 1, 33-39
  作者：DORIA G.、 ROMEO C.、 GIRALDI P.、 LAURIA F.、 SBERZE P.、 TIBOLLA M.、 CORNO M+

  DOI：——

  日期：——