(E)-3-(2-ethylphenyl)acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-ethylphenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-ethylphenyl)acrylate；methyl trans-3-(2-ethylphenyl)acrylate；methyl-(E)-3-(2’-ethylphenyl)acrylate；methyl (2E)-3-(2-ethylphenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(2-ethylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UUYUEJSDNMAYBP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-ethylphenyl)acrylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到methyl (E)-3-[2’-(1’’-bromoethyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的 α-氨基烷基自由基的 6-exo-trig 环化合成四氢异喹啉

  摘要：

  从各自的叔α-甲硅烷基甲基胺开始，α-氨基烷基自由基与迈克尔受体的分子内环化产生四氢异喹啉。反应条件包括使用5 mol%的铱光氧化还原催化剂，二甲基甲酰胺作为溶剂，以及等摩尔量的水和碳酸铯作为添加剂。在涉及羰基缩合、自由基溴化和仲 α-甲硅烷基甲基胺取代的三步程序中，从邻烷基苯甲醛合成了 13 种底物。在优化光环化后，该反应以中等至高产率（41-83%）提供四氢异喹啉。面部非对映选择性（dr ≅ 80：20) 用手性底物观察到，晶体结构为主要非对映异构体的相对构型提供了证据。提出了一种将电子直接转移到光激发金属催化剂的催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (E)-3-(2-ethylphenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的 α-氨基烷基自由基的 6-exo-trig 环化合成四氢异喹啉

  摘要：

  从各自的叔α-甲硅烷基甲基胺开始，α-氨基烷基自由基与迈克尔受体的分子内环化产生四氢异喹啉。反应条件包括使用5 mol%的铱光氧化还原催化剂，二甲基甲酰胺作为溶剂，以及等摩尔量的水和碳酸铯作为添加剂。在涉及羰基缩合、自由基溴化和仲 α-甲硅烷基甲基胺取代的三步程序中，从邻烷基苯甲醛合成了 13 种底物。在优化光环化后，该反应以中等至高产率（41-83%）提供四氢异喹啉。面部非对映选择性（dr ≅ 80：20) 用手性底物观察到，晶体结构为主要非对映异构体的相对构型提供了证据。提出了一种将电子直接转移到光激发金属催化剂的催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690006

文献信息

• Bis(imidazolium) chloride based on 1,2-phenylenediamine as efficient ligand precursor for palladium-catalyzed Mizoroki-Heck cross-coupling reaction
  作者：Ahmad Takallou、Azizollah Habibi、Azim Ziyaei Halimehjani、Saeed Balalaie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.025

  日期：2019.6

  Bis(imidazolium) chlorides based on 1,2-phenylenediamine were introduced as efficient ligand precursors in the Pd-catalyzed Mizoroki-Heck cross-coupling reactions of substituted aryl halides with activated alkenes to afford the corresponding functionalized alkenes. While high to excellent yields (78–96%) were obtained with aryl bromides, moderate yields (51–59%) were achieved for aryl chlorides in

  在取代的芳基卤化物与活化的烯烃进行Pd催化的Mizoroki-Heck交叉偶联反应中，引入了基于1,2-苯二胺的双（咪唑鎓）氯化物作为有效的配体前体，从而提供了相应的官能化烯烃。虽然使用该芳基溴化物可实现高至优异的收率（78–96％），但在此方案中，芳基氯化物可实现中等收率（51–59％）。
• 一种6-羟基-2(1H)-喹啉酮的合成方法
  申请人：浦拉司科技（上海）有限责任公司

  公开号：CN107602463B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种6‑羟基‑2(1H)‑喹啉酮的合成方法，经过两步反应后得到，属于有机化学技术领域。以4‑叔丁氧基苯胺和反式‑β‑芳基丙烯酸甲酯，在DBU或DBN催化下反应生成反式酰胺中间体，然后在有机溶剂中，在无水三氯化铝和B(C6F5)3存在下，升温反应后得到6‑羟基‑2(1H)‑喹啉酮。该方法具有原料易得，成本低廉，工厂操作简便，环境友好，产品质量好，收率高的特点。
• A Robust First-Pass Protocol for the Heck–Mizoroki Reaction
  作者：Paul M. Murray、John F. Bower、David K. Cox、Ewan K. Galbraith、Jeremy S. Parker、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1021/op300364p

  日期：2013.3.15

  The Heck-Mizoroki (HM) reaction is one of the most widely used C-C bond-forming methods of contemporary synthesis. Notwithstanding this, these reactions frequently require significant optimization before efficient transformations can be obtained. We describe here the results of a study that aimed to establish a generic experimental protocol for HM reactions which enables acceptable yields from first-pass experiments. The methodology utilizes readily available stable catalysts and can be applied to a broad range of coupling partners.
• A Phosphane‐Free Catalyst System for the Heck Arylation of Disubstituted Alkenes: Application to the Synthesis of Trisubstituted Olefins
  作者：Christoph Gürtler、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3107::aid-chem3107>3.0.co;2-#

  日期：1999.11.5

  A new general procedure for the Heck arylation of disubstituted olefins is described. This procedure allows, in many instances, the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. Trisubstituted olefins are easily accessible under mild reaction conditions using a new catalyst system consisting of dicyclohexylamine or methyl-(dicyclohexyl)amine and a phase-transfer catalyst. The choice of base was found to be crucial for the rate and stereoselectivity of the Heck arylation reactions. This method is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl halides and displays good stereoselectivity and a high degree: of functional group compatibility. Labeling studies indicate that the source of this selectivity is thermodynamic in nature.
• PHENYLALKYL SULFAMATE COMPOUND AND MUSCLE RELAXANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Bio-Pharm Solutions Co., Ltd.

  公开号：EP2861571B1

  公开（公告）日：2017-05-03