亞甲去甲 | 694-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 亞甲去甲
• 中文别名: 亞甲去甲[0XA29C]；5-亚甲基-2-降冰片烯
• 英文名称: 5-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 5-methylene-2-norbornene；5-methylenenorbornene；5-Methylen-2-norbornen；5-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-ene；5-Methylen-bicyclo<2.2.1>hept-2-en；2-methylenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene；2-Methyliden-norborn-5-en；5-Methylennorbornen；5-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 694-91-7
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: WTQBISBWKRKLIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C
• 密度：
  0.8909 g/cm3
• 保留指数：
  798;800;800;803

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亞甲去甲 660.0~690.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 3-Methylen-cycloheptadien-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 5-Methylenebicyclo [2.2.1]hept-2-ene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a045
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 亞甲去甲
  参考文献：
  名称：

  Versatile allene and carbon dioxide equivalents for the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a024

文献信息

• Synthetic Photochemistry. LX. One-pot Formation of Spirocyclic 3-Acetyl-2-hydroxy-2-cyclopentenone Derivatives from Methylenecycloalkanes and Methyl 2,4-Dioxopentanoate
  作者：Toshihide Hatsui、Shin-ya Ikeda、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.66.870

  日期：1993.3

  of proto-photocycloadducts of methyl 2,4-dioxopentanoate to methylenecycloalkanes and -alkenes spontaneously caused retro-benzilic acid rearrangement in high yields. The results are utterly different from those of sterically-crowded acyclic alkenes, with which the rearrangement occurred by thermolysis as a minor process.

  2,4-二氧代戊酸甲酯与亚甲基环烷烃和烯烃的一系列原光环加合物自发地以高产率引起逆苯甲酸重排。结果与空间拥挤的无环烯烃的结果完全不同，后者通过热解作为次要过程发生重排。
• Scope, limitations and mechanistic aspects in the selective homogeneous palladium-catalyzed reduction of alkenes under transfer hydrogen conditions
  作者：Jean Michel Brunel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.053

  日期：2007.4

  A new and efficient mild Pd/P(t-Bu)3 catalyst for selective reduction of various alkenes under transfer hydrogen conditions has been developed leading to the corresponding saturated derivatives in chemical yields varying from 65 to 98%. Mechanistic rationale of this reaction has been also demonstrated.

  已开发出一种新的高效的温和的Pd / P（t- Bu）3催化剂，用于在转移氢条件下选择性还原各种烯烃，从而导致相应的饱和衍生物的化学收率从65％到98％不等。该反应的机理原理也得到了证明。
• Hexahalocyclopentadienes—III
  作者：R.G. Pews、C.W. Roberts、C.R. Hand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93021-2

  日期：1970.1

  hexabromocyclopentadiene (1) with sodium methoxide in methanol-glyme provides 1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopentadiene (6). The reactivity of this new diene in the Diels-Alder reaction has been determined with a number of dienophiles. The greater reactivity of ketal 6 towards maleic anhydride compared to cyclopentadiene suggests that 6 behaves as an electron-rich diene in the Diels-Alder reaction.

  在甲醇-甘醇二甲醚中用甲醇钠处理六溴环戊二烯（1），得到1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯（6）。该新二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性已经通过许多亲二烯体确定。与环戊二烯相比，缩酮6对马来酸酐的反应性更高，表明6在Diels-Alder反应中表现为富电子二烯。
• Rotational correlation times and radii of dithiazol-2-yl and dithiazolidin-2-yl free radicals
  作者：Shirley A. Fairhurst、Roger S. Pilkington、Leslie H. Sutcliffe

  DOI：10.1039/f19837900439

  日期：——

  2-dithiazolidin-2-yl radicals have been shown to be useful model compounds for detailed e.s.r. studies of rotational reorientation in liquid and frozen media. Consequently they are also potentially useful spin probes and spin labels. The e.s.r. powder spectra have been analysed and the resulting g and A tensors were used to calculate rotational diffusion correslation times, rotational energetics of activation

  已经证明，1,3,2-二噻唑-2-基和1,3,2-二噻唑烷-2-基是用于在液体和冷冻介质中进行旋转重取向的详细esr研究的有用的模型化合物。因此，它们也是潜在有用的自旋探针和自旋标记。对esr粉末光谱进行了分析，并将所得的g和A张量用于计算旋转扩散相关时间，激活的旋转能量和有效半径。后者比通过模型半径计算出的半径更接近匹配，而不是通过模型氮氧基自由基发现的：旋转扩散活化能表明，自由基的非极性特性使溶质与溶剂之间的相互作用最小化。
• Gold<i>versus</i>Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroaminations of Alkenes and Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1002/adsc.201100478

  日期：2011.12

  Comparative studies about the hydroamination of unactivated alkenes and dienes catalyzed by either cationic gold(I) triphenyl phosphite complexes or silver salts were performed using sulfonamides, anilines and carbamates as nucleophiles. Gold-catalyzed reactions generally, need lower loadings than those carried out with silver salts. Simple alkenes react only with sulfonamides and weak aromatic amines

  使用磺酰胺，苯胺和氨基甲酸酯作为亲核试剂，对阳离子金（I）亚磷酸三苯酯配合物或银盐催化的未活化烯烃和二烯的加氢胺化进行了比较研究。与银盐进行的反应相比，金催化的反应通常需要较低的负载量。简单烯烃仅与磺酰胺和弱芳族胺（例如对位）反应-硝基苯胺，而对于共轭二烯，也可以使用氨基甲酸酯。碳-碳双键异构化仅在使用金的情况下才能观察到，与使用三氟甲磺酸相似，在相同情况下可提供区域异构体产物的混合物。银催化的加氢胺化反应除苯乙烯外均不能用于末端烯烃。共轭二烯可以在85°C的甲苯中或室温下的二氯甲烷中进行氨化。非共轭的1,4-和1,5-二烯经历两次加氢胺化反应，生成饱和的N-甲苯磺酸化杂环胺。已对银（I）催化的加氢胺化过程的催化循环进行了计算分析，类似于金（I）催化的过程。 ，尽管有一些显着差异。

表征谱图