3,3,6,6-tetramethyl-9-(m-tolyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(m-tolyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione
• 英文别名: 9-(3-methylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione；9-(3-methylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-9-(3-methylphenyl)-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂
• 分子量: 363.5
• InChiKey: JVYCBSJKISHXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-(m-tolyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中有效合成吖啶二酮

  摘要：

  摘要 使用水作为反应介质，无需色谱纯化，就可以分两步高效合成吖啶二酮。第一步涉及二甲酮与乙酸铵反应以在水中产生烯胺酮，其在与各种醛进一步反应时产生在水性介质中的吖啶二酮。该反应的优点是用水作溶剂，不添加催化剂，产品收率高，纯度好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1304556

文献信息

• Facile route to synthesize Fe₃O₄@acacia–SO₃H nanocomposite as a heterogeneous magnetic system for catalytic applications
  作者：Reza Taheri-Ledari、Mir Saeed Esmaeili、Zahra Varzi、Reza Eivazzadeh-Keihan、Ali Maleki、Ahmed Esmail Shalan

  DOI：10.1039/d0ra07986c

  日期：——

  Concisely, this catalyst was constructed from acacia gum (gum arabic) as a natural polymeric base, iron oxide magnetic nanoparticles (Fe3O4 NPs), and sulfone functional groups on the surface as the main active catalytic sites. Herein, a convenient preparation method for this nanoscale composite is introduced. Then, essential characterization methods such as various spectroscopic analyses and electron microscopy

  在这项工作中，报道了一种促进 9-苯基六氢吖啶药物衍生物有机多组分合成的新型催化系统。简而言之，该催化剂由阿拉伯树胶（阿拉伯树胶）作为天然聚合物基质、氧化铁磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 NPs）和表面上的磺基官能团作为主要活性催化位点构成。本文介绍了这种纳米级复合材料的便捷制备方法。然后，对制备的纳米粉末进行了必要的表征方法，例如各种光谱分析和电子显微镜（EM）。还通过热重分析（TGA）和振动样品磁力测定（VSM）方法精确监测热稳定性和磁性。然后，通过使用参与反应的组分的各种衍生物，在所涉及的有机反应中进一步研究了所提出的催化体系（Fe 3 O 4 @acacia–SO 3 H）的性能。还对这种高效催化剂进行了优化、机理研究和可重复使用性筛选。总体而言，在指定的最佳条件下，各种 9-苯基六氢吖啶衍生物的生成均获得了显着的反应产率 (94%)。
• Green and efficient synthesis of acridine-1,8-diones and hexahydroquinolines via a KH2PO4 catalyzed Hantzsch-type reaction in aqueous ethanol
  作者：Shi-Jun Yü、Si Wu、Xin-Min Zhao、Cheng-Wei Lü

  DOI：10.1007/s11164-016-2814-2

  日期：2017.5

  A simple, clean, and economical methodology for the synthesis of acridine-1,8-dione and hexahydroquinoline derivatives via Hantzsch-type condensation has been described. This study highlights the development of a new green pathway for the preparation of substituted 1,4-dihydropyridines derivatives. The mild, cheap, and nontoxic potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) is proved to be an efficient catalyst for the above multi-component reaction to get excellent yields. Widely available and mostly benign catalyst, eco-friendly solvent, and easy purification are among the several attractive features.

  本文描述了一种通过Hantzsch型缩合反应合成吖啶-1,8-二酮和六氢喹啉衍生物的简单、清洁且经济的方法。该研究突出了为制备取代的1,4-二氢吡啶衍生物开发的新型绿色合成途径。温和、廉价且无毒的磷酸二氢钾（KH2PO4）被证明是上述多组分反应的有效催化剂，能够获得优异的产率。广泛可用且基本上无害的催化剂、环保溶剂以及容易的纯化过程是该方法的几个吸引人的特点。
• An Efficient One-Pot Four-Component Synthesis of 9-Aryl-Hexahydroacridine-1,8-Dione Derivatives in the Presence of a Molecular Sieves Supported Iron Catalyst
  作者：Ágnes Magyar、Zoltán Hell

  DOI：10.1007/s10562-019-02845-0

  日期：2019.9

  with good to excellent yields (50–99%) via a one-pot four-component reaction of dimedone, aromatic aldehydes and ammonium acetate in the presence of 4 Å molecular sieves modified with iron(III) as an efficient heterogeneous catalyst, in ethanol. The process offers the advantages of high yields, mild reaction conditions and easy work-up procedure. The catalyst can be reused without significant loss of

  在 4 Å 存在下，通过二甲酮、芳香醛和乙酸铵的一锅四组分反应，合成了一系列 9-芳基-六氢吖啶-1,8-二酮，收率从50% 到99%用铁（III）改性的分子筛作为一种有效的多相催化剂，在乙醇中。该工艺具有收率高、反应条件温和、后处理简单等优点。催化剂可以重复使用而不会显着损失活性。图形摘要
• 1,4-Dihydropyridine charge control agents for electrostatographic toners and developers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1109070A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  A charge control agent is disclosed selected from the group consisting of 1,4-dihydropyridines having the following general structure: where R1, R2, R3, R4, R5, X, and Z are defined in the specification. These compounds are useful in electrostatographic toners and developers.

  本发明公开了一种电荷控制剂，它选自具有以下一般结构的 1,4-二氢吡啶类： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、X 和 Z 的定义见说明书。这些化合物适用于电致发光调色剂和显影剂。
• Fe3O4@SiO2 core/shell functionalized by gallic acid: a novel, robust, and water-compatible heterogeneous magnetic nanocatalyst for environmentally friendly synthesis of acridine-1,8-diones
  作者：Zahra Firoozi、Dariush Khalili、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1039/d4ra00629a

  日期：——

  exploited in the multicomponent synthesis of acridine-1,8-dione derivatives by considering the green chemistry matrix and under mild conditions. Various aldehydes and amines were smoothly reacted with dimedone, affording the desired products in good to excellent yields. The introduction of sulfonic groups using gallic acid allowed the development of a water-compatible and highly recyclable catalytic

  在这项研究中，我们使用没食子酸稳定的 Fe 3 O 4 @SiO 2核/壳方便地制备了一种新型的坚固的非均相磁性纳米催化剂。通过各种物理化学技术对催化剂进行了全面表征，包括红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、动态光散射（DLS）、透射电子显微镜（TEM）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM） )、热重分析 (TGA)、电位滴定、能量色散 X 射线微量分析 (EDX)、振动样品磁力计 (VSM)、zeta 电位分析和 BET。然后，通过考虑绿色化学基质和在温和的条件下，新开发的磺化纳米催化剂的潜在能力被用于吖啶-1,8-二酮衍生物的多组分合成。各种醛和胺与双甲酮顺利反应，以良好至优异的产率提供所需的产物。使用没食子酸引入磺酸基团可以开发出水相容且高度可回收的催化系统，用于水环境中的反应。制备的催化剂可以很容易地磁分离并重复使用八次而不会显着损失活性。该催化体系的显着特点是合成效率高