4-tert-butyl-2'-methyldiphenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2'-methyldiphenyl ether
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenoxy)-2-methylbenzene；1-tert-butyl-4-(2-methylphenoxy)benzene
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: CCWKLFBHWVATMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2'-methyldiphenyl ether 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-(4-(tert-butyl)benzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [Et3SiH + KOtBu]的苄基CH功能导致邻甲苯基芳醚，胺和硫化物的自由基重排

  摘要：

  Et 3 SiH + KO t Bu与具有邻烷基的二芳基醚，硫化物和胺的反应会导致重排产物。该重排是由苄基的形成引起的，该苄基的形成可能是通过三乙基甲硅烷基基团夺取氢原子而形成的。重排涉及将苄基环化到伙伴芳烃上，这从计算上是速率确定步骤。在二芳基醚的情况下，Truce-Smiles重排是由自由基环化形成的5元环，但对于二芳基胺，则观察到环化形成了二氢ac啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000356
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 邻甲酚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到4-tert-butyl-2'-methyldiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  [Et3SiH + KOtBu]的苄基CH功能导致邻甲苯基芳醚，胺和硫化物的自由基重排

  摘要：

  Et 3 SiH + KO t Bu与具有邻烷基的二芳基醚，硫化物和胺的反应会导致重排产物。该重排是由苄基的形成引起的，该苄基的形成可能是通过三乙基甲硅烷基基团夺取氢原子而形成的。重排涉及将苄基环化到伙伴芳烃上，这从计算上是速率确定步骤。在二芳基醚的情况下，Truce-Smiles重排是由自由基环化形成的5元环，但对于二芳基胺，则观察到环化形成了二氢ac啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000356

文献信息

• HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS
  申请人：BENTZIEN Joerg Martin

  公开号：US20140045813A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention encompasses compounds of the formula (I) wherein the groups A, Cy, X1 and Y are defined herein, which are suitable for the treatment of diseases related to BTK, process of making, pharmaceutical preparations which contain compounds and their methods of use.

  本发明涵盖了以下式（I）的化合物： 其中A、Cy、X1和Y团在此处定义，适用于治疗与BTK相关的疾病，包括制备过程、含有化合物的药物制剂以及它们的使用方法。
• Novel Electron-Rich Bulky Phosphine Ligands Facilitate the Palladium-Catalyzed Preparation of Diaryl Ethers
  作者：Attila Aranyos、David W. Old、Ayumu Kiyomori、John P. Wolfe、Joseph P. Sadighi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990324r

  日期：1999.5.1

  A general method for the palladium-catalyzed formation of diaryl ethers is described. Electron-rich, bulky aryldialkylphosphine ligands, in which the two alkyl groups are either tert-butyl or 1-adamantyl, are the key to the success of the transformation. A wide range of electron-deficient, electronically neutral and electron-rich aryl bromides, chlorides, and triflates can be combined with a variety

  描述了钯催化形成二芳基醚的一般方法。富含电子的、庞大的芳基二烷基膦配体，其中两个烷基是叔丁基或 1-金刚烷基，是转化成功的关键。使用氢化钠或磷酸钾作为碱，在 100 °C 的甲苯中，可以将各种缺电子、电子中性和富电子的芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯与各种酚结合。膦配体庞大而碱性的性质被认为是提高二芳基醚从钯中还原消除的速率的原因。
• The coupling reactions of aryl halides and phenols catalyzed by palladium and MOP-type ligands
  作者：Yi Zhang、Gang Ni、Chengjun Li、Sheng Xu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.104

  日期：2015.7

  Palladium-catalyzed coupling reactions of aryl halides and phenols are described employing the bulky and electron-rich MOP-type ligands. When K3PO4 was used as base and toluene as solvent, the catalyst system exhibited high efficiency for the coupling reaction of the activated aryl halides. When NaH was used as base and o-xylene as solvent, unactivated aryl halides can be used as substrates.

  描述了使用大体积和富电子的MOP型配体进行的钯催化的芳基卤化物和苯酚的偶联反应。当将K 3 PO 4用作碱并且将甲苯用作溶剂时，该催化剂体系对于活化的芳基卤化物的偶联反应表现出高效率。当将NaH用作碱，将邻二甲苯用作溶剂时，可以将未活化的芳基卤化物用作底物。
• Benzylic C−H Functionalisation by [Et ₃ SiH+KO ^<i>t</i> Bu] leads to Radical Rearrangements in <i>o‐</i> tolyl Aryl Ethers, Amines and Sulfides
  作者：Jude N. Arokianathar、Krystian Kolodziejczak、Frances E. Bugden、Kenneth F. Clark、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/adsc.202000356

  日期：2020.5.26

  rearrangement products. The rearrangements arise from formation of benzyl radicals, likely formed through hydrogen atom abstraction by triethylsilyl radicals. The rearrangements involve cyclisation of the benzyl radical onto the partner arene, which, from computation, is the rate determining step. In the case of diaryl ethers, Truce‐Smiles rearrangements arise from radical cyclisations to form 5‐membered

  Et 3 SiH + KO t Bu与具有邻烷基的二芳基醚，硫化物和胺的反应会导致重排产物。该重排是由苄基的形成引起的，该苄基的形成可能是通过三乙基甲硅烷基基团夺取氢原子而形成的。重排涉及将苄基环化到伙伴芳烃上，这从计算上是速率确定步骤。在二芳基醚的情况下，Truce-Smiles重排是由自由基环化形成的5元环，但对于二芳基胺，则观察到环化形成了二氢ac啶。
• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US20120028959A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y, R a , R b , Q have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y、Ra、Rb、Q的含义如权利要求书所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，以及治疗癌症方面具有有用性。