(R)-2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R)-2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: IZRZUJFPYGNHRH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 3-甲基苯甲醛 在 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 (R)-2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称布朗斯台德酸催化：高生物活性二氢喹唑啉酮的催化对映选择性合成

  摘要：

  出人意料的简单：已开发出一种无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的缩合/加成反应，用于从2-氨基苯甲酰胺和醛类化合物（见方案）开始构建2,3-二氢喹唑啉酮。这种有效的方法为2,3-二氢喹唑啉酮提供了对S对映异构体的强烈偏好，S对映异构体比R对映异构体具有更高的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804770

文献信息

• Enantioselective PCCP Brønsted acid-catalyzed aminalization of aldehydes
  作者：Martin Kamlar、Robert Reiberger、Martin Nigríni、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.3762/bjoc.17.160

  日期：——

  Here we present an enantioselective aminalization of aldehydes catalyzed by Brønsted acids based on pentacarboxycyclopentadienes (PCCPs). The cyclization reaction using readily available anthranilamides as building blocks provides access to valuable 2,3-dihydroquinazolinones containing one stereogenic carbon center with good enantioselectivity (ee up to 80%) and excellent yields (up to 97%).

  在这里，我们介绍了一种基于五羧基环戊二烯（PCCPs）的Brønsted酸催化的醛的对映选择性胺化反应。使用易得的苯氨基酰胺作为构建块的环化反应提供了一种有价值的2,3-二氢喹唑啉酮的合成方法，其中含有一个立体异构碳中心，具有良好的对映选择性（ee高达80%）和优异的收率（高达97%）。