1-N,3-N-bis(3-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N,3-N-bis(3-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• 英文别名: NCI-204232；NSC 204232；N1,N3-bis(3-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₆
• mdl: MFCD00033931
• 分子量: 406.354
• InChiKey: XNLJYGLAIAFHNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N,3-N-bis(3-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70.59%的产率得到N¹,N³-bis(6-aminopyridin-2-yl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Distamycin 类似物的合成和生物学评价 - 新的潜在抗癌剂

  摘要：

  合成了八种远霉素类似物，即潜在的小沟结合剂，并测试了对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 的体外细胞毒性。合成方法简单方便。所有化合物 1-8 均显示出对两种细胞系的抗增殖和细胞毒性作用，MDA-MB-231 的范围为 3.47 至 12.53 μM，MCF-7 的范围为 4.35 至 12.66 μM。所有化合物在 50 μM 的浓度下均显示出针对 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的活性。溴化乙锭分析表明，这些化合物与质粒 pBR322 结合，但比远霉素弱。关于细胞毒性机制的进一步研究正在进行中，但 IC50 值表明合成的具有游离氨基 3-4 和 7-8 的远霉素类似物可以作为强作用元素的潜在载体，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200800122
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 间苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以79.07%的产率得到1-N,3-N-bis(3-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Distamycin 类似物的合成和生物学评价 - 新的潜在抗癌剂

  摘要：

  合成了八种远霉素类似物，即潜在的小沟结合剂，并测试了对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 的体外细胞毒性。合成方法简单方便。所有化合物 1-8 均显示出对两种细胞系的抗增殖和细胞毒性作用，MDA-MB-231 的范围为 3.47 至 12.53 μM，MCF-7 的范围为 4.35 至 12.66 μM。所有化合物在 50 μM 的浓度下均显示出针对 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的活性。溴化乙锭分析表明，这些化合物与质粒 pBR322 结合，但比远霉素弱。关于细胞毒性机制的进一步研究正在进行中，但 IC50 值表明合成的具有游离氨基 3-4 和 7-8 的远霉素类似物可以作为强作用元素的潜在载体，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200800122

文献信息

• Ring−Chain Interconversion in High-Performance Polymer Systems. 3. Cyclodepolymerization of Poly(<i>m</i>-phenylene isophthalamide) (Nomex) and Entropically Driven Ring-Opening Polymerization of the Macrocyclic Oligomers so Produced
  作者：Abderrazak Ben-Haida、Philip Hodge、Howard M. Colquhoun

  DOI：10.1021/ma0401370

  日期：2005.2.1

  of benzanilide at 150 °C for 70 h. Treatment of a concentrated solution of the macrocyclic oligomers (25% w/v) with 4 mol % of sodium hydride or the sodium salt of benzanilide in a solution of lithium chloride in dimethyl sulfoxide at 170 °C for 6 h resulted in efficient entropically driven ring-opening polymerizations to give poly(m-phenylene isophthalamide), characterized by infrared and 1H NMR spectroscopies

  同源系列大环低聚酰胺的已经以高收率制备了的间苯二甲酰氯反应以米伪高稀释条件下苯二胺。产品的特征在于红外光谱和1 H NMR光谱，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱和凝胶渗透色谱（GPC）。制备了一系列线性低聚物用于比较。大环的大小从环状三聚体直至至少环状九聚体（90个环原子）不等。通过聚（m）的环解聚，高收率制备了相同的同源系列大环寡聚物。-亚苯基间苯二甲酰胺）（Nomex）。通过在150°C下用3-4 mol％的氢化钠或苯甲酰苯胺的钠盐处理聚合物在含氯化钙或氯化锂的二甲亚砜中的1％w / v溶液，可以最佳地实现环化聚合。在170°C下用4 mol％的氢化钠或苯甲酰苯胺的钠盐在氯化锂的二甲亚砜溶液中处理大环低聚物（25％w / v）的浓溶液6小时，可得到有效的熵驱动开环聚合，得到聚（米由红外和亚苯基间苯二甲酰胺），其特征在于1 1 H NMR波谱，并通过GPC。所获得的分子量与市售聚合物的分子量相当。
• Anion-directed assembly: the first fluoride-directed double helix
  作者：Simon J. Coles、Jeremy G. Frey、Philip A. Gale、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light、Korakot Navakhun、Gemma L. Thomas

  DOI：10.1039/b210847j

  日期：2003.2.20

  The crystal structures of anion complexes of two nitro-aromatic functionalised isophthalamides are reported; the structures reveal assembly around anions in the solid-state and in the case of the fluoride complex of receptor 2, the formation of a double helix.

  报告了两种硝基芳香族官能化异酞酰胺阴离子络合物的晶体结构；这些结构揭示了阴离子在固态下的组装，在受体 2 的氟化物络合物中，形成了双螺旋。
• LIGANDS THAT TARGET HEPATITIS C VIRUS E2 PROTEIN
  申请人：BALHORN Rodney

  公开号：US20160361311A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Hepatitis C Virus (HCV) infects 200 million individuals worldwide. Although several FDA approved drugs targeting the HCV serine protease and polymerase have shown promising results, there is a need for better drugs that are effective in treating a broader range of HCV genotypes and subtypes without being used in combination with interferon and/or ribavirin. Recently, the crystal structure of the core of the HCV E2 protein (E2c) has been determined, providing structural information that can now be used to target the E2 protein and develop drugs that disrupt the early stages of HCV infection by blocking E2's interaction with different host factors. By targeting sites containing conserved E2 amino acids in the CD81 binding site on HCV E2, one might also be able to develop drugs that block HCV infection in a genotype-independent manner. Using the E2c structure as a template, a structural model of the E2 protein core (residues 421-645) was developed that includes the three amino acid segments that are not present in the E2c crystal structure. Blind docking of a diverse library of 1715 small molecules to this model led to the identification of a set of 34 ligands predicted to bind near conserved amino acid residues involved in the HCV E2:CD81 interaction. Surface plasmon resonance was used to screen the ligand set for binding to recombinant E2 protein, and the best binders were subsequently tested to identify compounds that inhibit the infection of hepatocytes by HCV. One compound, 281816, blocked E2 binding to CD81 and inhibited hepatocyte infection by HCV genotypes 1a, 1b, 2a, 2b, 4a and 6a with IC50's ranging from 2.2 μM to 4.6 μM. Methods are described for preventing or treating HCV infection using small molecule inhibitors such as 281816 that target E2 and disrupt its interactions.
• Synthesis and Biological Evaluation of Distamycin Analogues - New Potential Anticancer Agents
  作者：Danuta Drozdowska、Malgorzata Rusak、Wojciech Miltyk、Krystyna Midura-Nowaczek

  DOI：10.1002/ardp.200800122

  日期：2009.2

  Eight of analogues of distamycin, potential minor‐groove binders, were synthesized and tested for in‐vitro cytotoxicity towards human breast cancer cells MCF‐7 and MDA‐MB‐231. The method of synthesis is simple and convenient. All of the compounds 1–8 showed antiproliferative and cytotoxic effects against both cell lines in the range 3.47 to 12.53 μM for MDA‐MB‐231 and 4.35 to 12.66 μM for MCF‐7. All

  合成了八种远霉素类似物，即潜在的小沟结合剂，并测试了对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 的体外细胞毒性。合成方法简单方便。所有化合物 1-8 均显示出对两种细胞系的抗增殖和细胞毒性作用，MDA-MB-231 的范围为 3.47 至 12.53 μM，MCF-7 的范围为 4.35 至 12.66 μM。所有化合物在 50 μM 的浓度下均显示出针对 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的活性。溴化乙锭分析表明，这些化合物与质粒 pBR322 结合，但比远霉素弱。关于细胞毒性机制的进一步研究正在进行中，但 IC50 值表明合成的具有游离氨基 3-4 和 7-8 的远霉素类似物可以作为强作用元素的潜在载体，例如