N¹,N³-bis(6-aminopyridin-2-yl)isophthalamide | 2658-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³-bis(6-aminopyridin-2-yl)isophthalamide
• 英文别名: N,N'-bis-(3-amino-phenyl)-isophthalamide；3',3''-diaminoisophthalanilide；N.N-Bis-(3-aminophenyl)-isophthalamid；N,N'-Bis(3-aminophenyl)isophthalamid；3,3'-Diaminodiphenylisophthalimid；1,3-Benzenedicarboxamide, N,N'-bis(3-aminophenyl)-；1-N,3-N-bis(3-aminophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 2658-07-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: PGMULPLYLHOJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-bis(6-aminopyridin-2-yl)isophthalamide 、 间硝基苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-N,3-N-bis[3-[[(3-aminophenyl)-hydroxymethylidene]amino]phenyl]benzene-1,3-dicarboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  折叠剂作为调节甲基丙烯酸酯共聚物动态力学性能的交联剂

  摘要：

  本文报告了一种基于折叠剂的方法，用于调节交联n的热和机械性能。甲基丙烯酸丁酯共聚物。设计并制备了分子内氢键引起的折叠的芳族酰胺链段，其与带有水杨醛的预聚物反应形成交联的共聚物。作为对照，还制备了由于缺乏特定的分子内H键而不能形成离散折叠结构的类似芳族交联并将其引入共聚物中。从两个系列的交联共聚物中，制备了18个薄膜，并通过动态力学分析（DMA）以及蠕变/恢复实验对其进行了表征。我们表明，与对照相比，离散的折叠交联基团大大改善了共聚物的机械性能。

  DOI：

  10.1021/ma100952h
• 作为产物：
  描述：

  1-N,3-N-bis(3-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70.59%的产率得到N¹,N³-bis(6-aminopyridin-2-yl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Distamycin 类似物的合成和生物学评价 - 新的潜在抗癌剂

  摘要：

  合成了八种远霉素类似物，即潜在的小沟结合剂，并测试了对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 的体外细胞毒性。合成方法简单方便。所有化合物 1-8 均显示出对两种细胞系的抗增殖和细胞毒性作用，MDA-MB-231 的范围为 3.47 至 12.53 μM，MCF-7 的范围为 4.35 至 12.66 μM。所有化合物在 50 μM 的浓度下均显示出针对 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的活性。溴化乙锭分析表明，这些化合物与质粒 pBR322 结合，但比远霉素弱。关于细胞毒性机制的进一步研究正在进行中，但 IC50 值表明合成的具有游离氨基 3-4 和 7-8 的远霉素类似物可以作为强作用元素的潜在载体，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200800122

文献信息

• Desymmetrization Reactions: A Convenient Synthesis of Aromatic Diamide Diamines
  作者：Claude Picard、Nathalie Arnaud、Pierre Tisnès

  DOI：10.1055/s-2001-16076

  日期：——

  0039-7881 Abstract: A two-step process for the synthesis of various diamide diamines derived from 1,n-diamino benzene compounds is described. The amidation reaction is simple, mild, involves readily available bis(N-acylthiazolidine-2-thione) derivatives as acylating agents and requires only stoichiometric equivalents of diamine and acylating agents.

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1471,1478,ftx,en;E01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了一种由 1,n-二氨基苯化合物合成各种二酰胺二胺的两步法。酰胺化反应简单、温和，涉及容易获得的双（N-酰基噻唑烷-2-硫酮）衍生物作为酰化剂，并且只需要化学计量当量的二胺和酰化剂。
• meta-Substituted benzamide oligomers that complex mono-, di- and tricarboxylates: folding-induced selectivity and chirality
  作者：Zhu-Ming Shi、Shi-Gui Chen、Xin Zhao、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/c1ob06026k

  日期：——

  meta-Substituted arylamide trimer, pentamer and heptamer have been prepared from simple benzene-1,3-diamine, benzene-1,3-dicarboxylic acid, and 3-aminobenzoic acid units. 2D NOESY 1H NMR experiments reveal that these flexible oligomers form folded conformations to complex di- and tricarboxylate anions of varying sizes and shapes in DMSO of high polarity, which is driven by multiple intermolecular N–H⋯OC and C–H⋯OC hydrogen-bonds between the amide and aromatic hydrogens of the oligomers and the carboxylate oxygens of the anions. Generally, tricarboxylate anions display an increased binding affinity compared with the dicarboxylate anions and the complexes formed by 1,3-benzenedicarboxylate anion are more stable than those formed by 1,2- or 1,4-benzenedicarboxylate anions. Circular dichroism experiments show that chiral glutamic acid dianion can induce the oligomers to produce chiral bias, leading to the formation of chiral supramolecular complexes.

  元--从简单的苯-1,3-二胺、苯-1,3-二甲酸和 3-氨基苯甲酸单元制备出了取代芳酰胺三聚体、五聚体和七聚体。二维 NOESY 1H NMR 实验显示，在高极性二甲基亚砜中，这些柔性低聚物会与大小和形状各异的复杂二羧酸根和三羧酸根阴离子形成折叠构象，这是由低聚物的酰胺和芳香烃氢根与阴离子的羧酸根氧根之间的多个分子间 N-H⋯OC 和 C-H⋯OC 氢键驱动的。一般来说，与二羧酸阴离子相比，三羧酸阴离子显示出更强的结合亲和力，而且 1,3-苯二羧酸阴离子形成的复合物比 1,2- 或 1,4- 苯二羧酸阴离子形成的复合物更稳定。环二色性实验表明，手性谷氨酸二阴离子可诱导低聚物产生手性偏向，从而形成手性超分子复合物。
• Ring−Chain Interconversion in High-Performance Polymer Systems. 3. Cyclodepolymerization of Poly(<i>m</i>-phenylene isophthalamide) (Nomex) and Entropically Driven Ring-Opening Polymerization of the Macrocyclic Oligomers so Produced
  作者：Abderrazak Ben-Haida、Philip Hodge、Howard M. Colquhoun

  DOI：10.1021/ma0401370

  日期：2005.2.1

  of benzanilide at 150 °C for 70 h. Treatment of a concentrated solution of the macrocyclic oligomers (25% w/v) with 4 mol % of sodium hydride or the sodium salt of benzanilide in a solution of lithium chloride in dimethyl sulfoxide at 170 °C for 6 h resulted in efficient entropically driven ring-opening polymerizations to give poly(m-phenylene isophthalamide), characterized by infrared and 1H NMR spectroscopies

  同源系列大环低聚酰胺的已经以高收率制备了的间苯二甲酰氯反应以米伪高稀释条件下苯二胺。产品的特征在于红外光谱和1 H NMR光谱，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱和凝胶渗透色谱（GPC）。制备了一系列线性低聚物用于比较。大环的大小从环状三聚体直至至少环状九聚体（90个环原子）不等。通过聚（m）的环解聚，高收率制备了相同的同源系列大环寡聚物。-亚苯基间苯二甲酰胺）（Nomex）。通过在150°C下用3-4 mol％的氢化钠或苯甲酰苯胺的钠盐处理聚合物在含氯化钙或氯化锂的二甲亚砜中的1％w / v溶液，可以最佳地实现环化聚合。在170°C下用4 mol％的氢化钠或苯甲酰苯胺的钠盐在氯化锂的二甲亚砜溶液中处理大环低聚物（25％w / v）的浓溶液6小时，可得到有效的熵驱动开环聚合，得到聚（米由红外和亚苯基间苯二甲酰胺），其特征在于1 1 H NMR波谱，并通过GPC。所获得的分子量与市售聚合物的分子量相当。
• Mechanochemical Conversion of Aromatic Amines to Aryl Trifluoromethyl Ethers
  作者：Michał Jakubczyk、Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Suneel Lanka、Šimon Budzák、Miroslav Iliaš、Marek Skoršepa、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/jacs.2c02611

  日期：2022.6.15

  Increased interest in the trifluoromethoxy group in organic synthesis and medicinal chemistry has induced a demand for new, selective, general, and faster methods applicable to natural products and highly functionalized compounds at a later stage of hit-to-lead campaigns. Applying pyrylium tetrafluoroborate, we have developed a mechanochemical protocol to selectively substitute the aromatic amino group

  在有机合成和药物化学中对三氟甲氧基的兴趣日益增加，这引发了对适用于天然产物和高度功能化化合物的新的、选择性的、通用的和更快的方法的需求，这些方法适用于“命中率”活动的后期阶段。应用 pyrylium tetrafluoroborate，我们开发了一种机械化学方案，以选择性地用 OCF 3官能团取代芳族氨基。我们方法的范围包括 31 个环取代苯胺的例子，包括酰胺和磺胺。以优异的产率获得了预期的 S N Ar 产品。所提出的简洁方法为制药行业开辟了通往新化学空间的途径。
• Aromatic amide groups-containing diamines and polymers prepared therefrom
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0357106A1

  公开（公告）日：1990-03-07

  Diamines having a 1,1,3-trimethylphenylindane dicarboxylic moiety linked on both sides to phenylene diamine by an amide bond (PIDA diamines). By reacting these diamines with aromatic difunctional acid derivatives amorphous polymers having high glass transition temperatures (Tg) can be prepared. If aliphatic diacid derivatives are used the resulting polymers have a lower Tg, but have the advantage of melt-processability. The PIDA-diamines can also be used in the preparation of polymides, being reacted either with tri- or tetracarboxylic anhydrides or with imide group-containing acid derivatives.

  1,1,3-三甲基苯基茚二羧酸二元胺（PIDA 二元胺）的两侧通过酰胺键与苯基二胺相连。将这些二元胺与芳香族双官能团酸衍生物反应，可以制备出具有高玻璃化转变温度（Tg）的无定形聚合物。如果使用脂肪族二元酸衍生物，所制备的聚合物的玻璃化转变温度（Tg）较低，但具有可熔融加工的优点。PIDA 二胺还可以与三或四羧酸酐或含酰亚胺基的酸衍生物反应，用于制备聚酰胺。