3-methyl-4-tert-butoxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-tert-butoxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 4-Methoxy-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-methoxy-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: IMQOPWQXNCCIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2-甲基苯甲醚 在 ruthenium(III) 1,4,7-triazacyclononane-based catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到3-methyl-4-tert-butoxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of anisoles to p-benzoquinone monoketals catalyzed by a ruthenium complex of 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane with tert-butyl hydroperoxide

  摘要：

  基于[RuIII(Me3tacn)(CF3CO2)2(H2O)]CF3CO2 (1, Me3tacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷)作为催化剂，叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂的协议已经开发用于将苯甲醚氧化为对苯二醌单酮。这个反应可以形式上被认为是区域选择性芳香族C-H氧化。以2-甲氧基苯甲醚为底物，可以获得3,4-二甲氧基-4-叔丁氧基-2,5-环己二酮，收率最高可达82%，基于84%底物转化率。关键词：氧化，醌，叔丁基过氧化氢，钌催化剂。

  DOI：

  10.1139/v05-060

文献信息

• Oxidation of anisoles to <i>p</i>-benzoquinone monoketals catalyzed by a ruthenium complex of 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane with <i>tert</i>-butyl hydroperoxide
  作者：Wai-Hung Cheung、Wing-Ping Yip、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1139/v05-060

  日期：2005.6.1

  A protocol based on [Ru^III(Me₃tacn)(CF₃CO₂)₂(H₂O)]CF₃CO₂ (1, Me₃tacn = 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane) as catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant was developed for oxidation of anisoles to p-benzoquinone monoketals. This reaction can be formally considered as regioselective aromatic C-H oxidation. With 2-methoxyanisole as substrate, 3,4-dimethoxy-4-tert-butoxy-2,5-cyclohexadienone can be obtained in up to 82% yield based on 84% substrate conversion.Key words: oxidation, quinones, tert-butyl hydroperoxide, ruthenium catalyst.

  基于[RuIII(Me3tacn)(CF3CO2)2(H2O)]CF3CO2 (1, Me3tacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷)作为催化剂，叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂的协议已经开发用于将苯甲醚氧化为对苯二醌单酮。这个反应可以形式上被认为是区域选择性芳香族C-H氧化。以2-甲氧基苯甲醚为底物，可以获得3,4-二甲氧基-4-叔丁氧基-2,5-环己二酮，收率最高可达82%，基于84%底物转化率。关键词：氧化，醌，叔丁基过氧化氢，钌催化剂。