(2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-benzyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one；3-Benzyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PCJPVGUEPZQPHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-γ-butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 cis-2-nonyl-4-(2-phenyl-1-N-propylcarbamoylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Gavina, Pablo; Lavernia, Natividad Lopez; Mestres, Ramon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1533 - 1553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylbut-3-enoic acid 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 6.33h， 生成 (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Gavina, Pablo; Lavernia, Natividad Lopez; Mestres, Ramon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1533 - 1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for producing 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone derivatives
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06268515B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  A process for preparing a 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone derivative represented by the following formula (1): wherein R is C1-C6 alkyl, 3 to 6-membered cycloalkyl, aralkyl, 2-alkenyl, acyl, &agr;-hydroxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl or alkoxycarbonyl, which is characterized in treating 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone with a metal salt of hexamethyldisilazane and then, reacting it with an electrophilic reagent, optionally in the presence of a reaction promoter.

  一种制备下式（1）所示的3-羟基-&ggr;-丁内酯衍生物的方法：其中R是C1-C6烷基，3-6环脂肪基，芳基烷基，2-烯基，酰基，&agr;-羟基烷基，烷氧羰基烷基或烷氧羰基，其特征在于用六甲基二硅氮烷的金属盐处理3-羟基-&ggr;-丁内酯，然后在电子亲和试剂的作用下反应，可选择在反应促进剂的存在下进行。