hydroxymethylferrocene ethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hydroxymethylferrocene ethyl ether
• 英文别名: fc-CH2OC2H5
• 化学式: C₁₃H₁₆FeO
• 分子量: 244.116
• InChiKey: ZSGWAHMGTBJQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethylferrocene ethyl ether 、 氧气 在 trifluoroacetic acid or benzoic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 peroxymethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of initiation of the radical chain oxidation by molecular oxygen of hydroxymethylferrocene and its ethyl ether in organic solvents

  摘要：

  Autooxidation of ethoxymethylferrocene at 30-50A degrees C promoted by the participation of strong and weak carboxylic acids HX is studied. The radical chain mechanism of the process is established, its kinetics characteristics are determined as well as the composition of the products among which other derivatives of ferrocene have been found. Based on the results of the present study and the earlier obtained data on oxidation of hydroxymethylferrocene a mechanism of initiation of the chains general for both metallocomplexes is suggested. It includes the formation of the intermediate CH2OR (R = H, C2H5) and its subsequent oxidative transformations leading to the formation of the peroxide radical C5H4Fe+center dot C5H4-CH2O2 (center dot) and ROH. The role of the approaching and orientation effect in transformations of this intermediate is discussed as well as the mechanism of the investigated reaction in general.

  DOI：

  10.1134/s1070363209050119
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylaminomethylferrocene 在 p-CH₃C₆H₄SO₂Cl 、 NaOH 、 C₂H₅OH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 hydroxymethylferrocene ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.1.3.2.3, page 45 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α -Ferrocenylalkyl carbonates: Reagents for ferrocenylalkylation reactions under mild neutral conditions
  作者：Ekaterina V. Shevaldina、Anastasia D. Shagina、Valery N. Kalinin、Andrey B. Ponomaryov、Alexandr F. Smol'yakov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.044

  日期：2017.5

  α-Ferrocenylalkyl carbonates were demonstrated to be the species for ferrocenylalkylation reactions. The α-ferrocenylalkyl carbonates FcCH(R)OCOOEt (1a-c, Fc = ferrocenyl) were easily generated in situ by a reaction of the α-ferrocenyl substituted alcohols FcCH(R)OH (5a-c) with equimolar amounts of n-BuLi followed by EtOCOCl in THF or Et2O at 20 °C. Due to the low thermal stability, carbonates 1a-c

  已证明α-二茂铁基烷基碳酸酯是二茂铁基烷基化反应的物质。所述α -ferrocenylalkyl碳酸盐FCCH（R）OCOOEt（1A-C，FC =二茂铁基）很容易产生原位由的反应α -ferrocenyl取代的醇FCCH（R）OH（5A-C与等摩尔量的）ñ -在20°C下先加入BuLi，然后加入THF或Et 2 O中的EtCOCl 。由于低的热稳定性，碳酸盐1A-1C容易经历一个heterolytical衰变家具的α -ferrocenyl碳阳离子FCCH（R）+（2a-c中）和碳酸根阴离子R'OC（O）O -（3）。最后一个可逆地失去CO的分子2引起阴离子环氧乙烷-是能够脱质子化的预亲核试剂的努哈（MeCOCH 2来，丙二酸二甲酯等）引起的亲核试剂如新相应的- 。之间的相互作用2A-C和女-产生α -ferrocenylalkylation产品FCCH（R）女（图4a-c）中在较高产率
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.11.1, page 166 - 175
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.2.2, page 381 - 383
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.1.4.2, page 69 - 80
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nesmeyanov, A. N.; Perevalova, E. G.; Shilovtseva, L. S., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1962, p. 1908 - 1912
  作者：Nesmeyanov, A. N.、Perevalova, E. G.、Shilovtseva, L. S.、Tyurin, V. D.

  DOI：——

  日期：——