8-tert-butyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-tert-butyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-(tert-Butyl)-2H-chromen-2-one；8-tert-butylchromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FXTZWYOYVBOSKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以83%的产率得到8-tert-butyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过（羟基/氨基苯基）炔丙醇的环异构化合成取代的香豆素和 2-喹啉酮

  摘要：

  描述了合成香豆素和喹啉酮的一种新的环异构化策略。通过中间体 3-乙氧基-1-(2-羟基苯基)-2-丙炔-1-醇的 6-endo-dig 环异构化，将乙氧基乙炔添加到 2-羟基苯乙酮中直接产生 4-取代香豆素。在类似条件下，2-氨基苯乙酮产生2-乙氧基喹啉，一种掩蔽的喹啉酮，通过酸处理转化为喹啉酮。N-保护的中间体 8 被分离并转化为喹啉酮 [使用 In(OTf)3 或 H2SO4] 或 3-iodo-2-quinolinone（使用 I2 和 H+）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200782

文献信息

• Synthesis of Substituted Coumarins and 2-Quinolinones by Cycloisomerisation of (Hydroxy/aminophenyl)propargyl Alcohols
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201200782

  日期：2012.10

  A new cycloisomerization strategy for the synthesis of coumarins and quinolinones is described. The addition of ethoxyacetylide to 2-hydroxyacetophenones directly resulted in 4-substituted coumarins by 6-endo-dig cycloisomerisation of the intermediate 3-ethoxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propyn-1-ols. Under similar conditions, 2-aminoacetophenone produced 2-ethoxyquinoline, a masked quinolinone, which was

  描述了合成香豆素和喹啉酮的一种新的环异构化策略。通过中间体 3-乙氧基-1-(2-羟基苯基)-2-丙炔-1-醇的 6-endo-dig 环异构化，将乙氧基乙炔添加到 2-羟基苯乙酮中直接产生 4-取代香豆素。在类似条件下，2-氨基苯乙酮产生2-乙氧基喹啉，一种掩蔽的喹啉酮，通过酸处理转化为喹啉酮。N-保护的中间体 8 被分离并转化为喹啉酮 [使用 In(OTf)3 或 H2SO4] 或 3-iodo-2-quinolinone（使用 I2 和 H+）。
• Polyphosphoric acid-promoted synthesis of coumarins lacking substituents at positions 3 and 4
  作者：Li-Shou Yang、Yu Wang、En-Hua Wang、Jan Yang、Xiong Pan、Xiu Liao、Xiao-Sheng Yang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1792498

  日期：2020.10.17

  Abstract Coumarins have recently emerged as a hot topic of research due to their diverse pharmacological properties. This work described a method for the synthesis of 3,4-diunsubstituted coumarins promoted by polyphosphoric acid (PPA) from salicylaldehydes and acetic anhydride. Various coumarins were produced in good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 香豆素由于其多种药理特性，最近成为研究的热点。这项工作描述了一种从水杨醛和乙酸酐合成 3,4-二未取代香豆素的方法，该方法由多磷酸 (PPA) 促进。各种香豆素以良好到极好的收率生产。图形概要
• 一种香豆素类衍生物的合成方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN111662264B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供一种香豆素类衍生物的合成方法，合成步骤为：先加入多聚磷酸PPA和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺DMF，再依次加入取代水杨醛、醋酸酐，氮气保护下加热搅拌反应3‑6h；反应结束后分离纯化，即得香豆素类衍生物纯品。本发明合成方法为首次公开，其反应时间短、操作简单、催化剂使用量少且廉价易得，衍生物产率较好，不但为香豆素类衍生物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率提供了更多可能。
• Applied Photochemistry – Light Controlled Perfume Release
  作者：Samuel Derrer、Felix Flachsmann、Caroline Plessis、Melanie Stang

  DOI：10.2533/chimia.2007.665

  日期：——

  Ambient light is one of the most suitable available trigger conditions for the release of covalently bound volatile odorants in home- and laundry-care applications. We report on three complementary classes of light-cleavable fragrance precursors, covering the controlled release of odorants with a wide range of functional groups. o-Hydroxy cinnamates 1 undergo a UV-induced double bond isomerization followed by transesterification to release coumarin and a fragrance alcohol of choice. ?-Alkoxyacetophenones 10 and ?,?-dialkoxyacetophenones 12 undergo Norrish type II fragmentations upon UV-irradiation, thereby releasing one or two equivalents of fragrant aldehydes, respectively. Finally, photoexcited Xanthenoic esters 22 undergo fragmentation to release reactive acyl radicals, which further cyclize onto internal olefins to form perfumery lactones of various ring sizes.

  环境光是家居和洗涤用途中最适合的可用触发条件之一，用于释放共价结合的挥发性气味物质。我们报道了三种互补的光降解香料前体类，涵盖了具有广泛功能基团的气味物质的受控释放。 o-羟基肉桂酸1经紫外线诱导的双键异构化，随后经过酯交换释放香豆素和所选的香味醇。?-烷氧基苯乙酮10和?,?-双烷氧基苯乙酮12在紫外线照射下发生Norrish II型断裂，分别释放一或两当量的芳香醛。最后，光致激发的黄色酸酯22经过断裂释放反应性酰基自由基，这些自由基进一步环化到内部烯烃上形成不同环大小的香料内酯。
• One-pot synthesis of ortho-hydroxycinnamate esters
  作者：Hany F. Anwar、Lars Skattebøl、Jan Skramstad、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.017

  日期：2005.8

  Phenols are converted to salicylaldehydes with paraformaldehyde, MgCl2-Et3N in THF, and subsequent treatment with methyl (triphenylphosphorinylidene)acetate gave the corresponding methyl ortho-hydroxycinnamate derivatives. The sequence is conveniently carried out as a one-pot procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.