ethyl (+)-4-(N-hydroxy-N-o-tolylamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (+)-4-(N-hydroxy-N-o-tolylamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 4-(N-hydroxy-2-methylanilino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: MTBWKZRGTDFTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one 、 乙醇 、 厄多司坦 在 (S)-3,3'-bis(4''-tert-butylphenyl)-2,2'-(2,2-bisbromo-2-stannopropane-1,3-diyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (+)-4-(N-hydroxy-N-o-tolylamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate 、 ethyl (+)-4-(N-hydroxy-N-o-tolylamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective N-Nitroso Aldol Reaction of γ,δ-Unsaturated δ-Lactones

  摘要：

  A catalytic asymmetric N-nitroso aldol reaction of gamma,delta-didehydro-delta-lactones with nitrosoarenes was achieved using chiral tin dibromide as the chiral precatalyst and sodium ethoxide as the base precatalyst in the presence of ethanol. Optically active alpha-hydroxyamino ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in moderate to high yields from various delta-aryl-substituted gamma,delta-didehydro-delta-valerolactones and o-substituted nitrosoarenes.

  DOI：

  10.1021/ol300146k