5-chloro-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5-chloro-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Phenyl-5-chloro-3,4-dihydroisoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: UXQZARDQRAEILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Chloro-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。九。新型1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物作为N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了其对小鼠脑室内（icv）N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的惊厥的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-1-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（+）-1a，FR115427）是最有效的抗惊厥药，也可以保护CA1海马神经元免受缺血-诱导大鼠在32 mg / kg ip时神经元变性。此外，（+）-1a在3.2-32 mg / kg ip时在小鼠中表现出抗缺氧活性。确定异喹啉环C-1位置的绝对构型为通过（+）-1a（+）-二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸酯的单晶X射线分析确定S为S. 讨论了有关该系列化合物抗惊厥活性的构效关系，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.95
• 作为试剂：
  描述：

  、 1-Phenyl-5-hydroxymethylisoquinoline 、 1-(4-methylphenyl)isoquinoline-5-acetonitrile 在 5-chloro-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 作用下， 以to afford 1-n-hexylisoquinoline-5-acetonitrile的产率得到1-n-hexylisoquinoline-5-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl isoquinoline-5-acetic acid compounds and analgesic compositions

  摘要：

  一种新型异喹啉衍生物，其一般式为##STR1##其中R代表较低的烷基、较低的环烷基或式##STR2##其中R.sup.2代表氢原子、卤素原子、甲基基团、三氟甲基基团、甲氧基基团、甲基氨基基团或二甲基氨基基团；R.sup.1代表氢原子或较低的烷基；Y代表羧基、氰基、氨基甲酰基、较低的烷氧基甲酰基或较低的烷基氨基甲酰基；或其盐；以及其制备过程。上述化合物可用作抗炎和镇痛剂。

  公开号：

  US04337256A1

文献信息

• Isoquinoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP0013411A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  Novel isoquinoline derivatives of the general formula wherein R represents a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, or a group of the formula in which R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a methoxy group, a methylamino group or a dimethylamino group; R' represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and Y represents a carboxyl group, a cyano group, a carbamoyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a lower alkylaminocarbonyl group; or a salt thereof, and a process for the production thereof. The above compound is useful as an anti-inflammatory and analgesic agent.

  通式中 R 代表低级烷基、低级环烷基或式中 R2 代表氢原子、卤素原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲氨基或二甲氨基的基团；R'代表氢原子或低级烷基；Y 代表羧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷氧基羰基或低级烷氨基羰基；或其盐及其生产工艺的新型异喹啉衍生物。 上述化合物可用作消炎镇痛剂。
• US4337256A
  申请人：——

  公开号：US4337256A

  公开（公告）日：1982-06-29