1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (R)-3-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (R)-3-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3R)-3-hydroxy-5-methyl-2-methylidenehexanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄F₆O₃
• 分子量: 308.221
• InChiKey: GRYLPWZSJCOJIV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯 、 异戊醛 在 (3R,8R,9S)-10,11-dihydro-3,9-epoxy-6'-hydroxy-cinchonane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (R)-3-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Amine-Catalyzed Asymmetric Baylis−Hillman Reaction:  A Reliable Route to Highly Enantiomerically Enriched (α-Methylene-β-hydroxy)esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992655+

文献信息

• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。
• Chiral Amine-Catalyzed Asymmetric Baylis<i>−</i>Hillman Reaction:  A Reliable Route to Highly Enantiomerically Enriched (α-Methylene-β-hydroxy)esters
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Mari Nakatani、Nobiko Yokoyama、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ja992655+

  日期：1999.11.1