2-benzyl-5-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-benzyl-5-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: TYJNJKIGIFACDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内苯甲酰化CHH合成异吲哚啉酮

  摘要：

  铜催化的分子内胺化反应在2-甲基苯甲酰胺的苄基C–H处发生，从而提供了在药物化学中具有重要意义的相应的异吲哚满酮。温和而丰富的MnO 2可以很好地用作终端氧化剂，在无爆炸性有机过氧化物的条件下，反应可以顺利进行。此外，提出了依赖方向基团的发散机制：含8-氨基喹啉的苯甲酰胺包括Cu介导的有机金属途径，而在发生以下情况时，可采用由氨基自由基促进的Hofmann-Loffler-Freytag（HLF）型机制。 N-萘基取代的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01393
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 、 苄基碘 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯基溴化镁 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以5%的产率得到2-benzyl-5-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy for Iron-Catalyzed ortho-Alkylation of Carboxamides

  摘要：

  Using 8-aminoquinoline-based aryl carboxamides, the direct ortho-alkylation can be achieved in high yields in the presence of an iron source, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) and phenylmagnesium bromide. The reactions proceed without overalkylation and provide high levels of regioselectivity. The benzylation reactions can be performed in air with reagent-grade THF, while the alkylation works well with unactivated secondary bromides and iodides in 2-methyltetrahydrofuran. Moreover, the reactions only require 5-10 min.

  DOI：

  10.1021/ja506823u

文献信息

• <b>Iron-Catalyzed Directed Alkylation of Alkenes and Arenes with Alkylzinc Halides</b>
  作者：Laurean Ilies、Saki Ichikawa、Sobi Asako、Tatsuaki Matsubara、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201500276

  日期：2015.7.6

  Alkenes and arenes possessing a bidentate directing group are alkylated with a primary or secondary alkylzinc halide in the presence of an iron/diphosphine catalyst and a dichloroalkane oxidant. Acrylamides, including unsubstituted and monosubstituted ones, react stereoselectively. Under these reaction conditions, β‐hydrogen elimination and homocoupling of the organometallic reagent are largely suppressed

  在铁/二膦催化剂和二氯烷烃氧化剂的存在下，用伯或仲烷基卤化锌将具有二齿导向基团的烯烃和芳烃烷基化。丙烯酰胺，包括未取代的和单取代的丙烯酰胺，会发生立体选择性反应。在这些反应条件下，大大抑制了有机金属试剂的β-氢消除和均偶联。该反应可继续进行Ç通过 ħ活化催化由有机铁（III）的物种。
• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...
• A Unified Strategy for Iron-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Carboxamides
  作者：Erin R. Fruchey、Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja506823u

  日期：2014.9.24

  Using 8-aminoquinoline-based aryl carboxamides, the direct ortho-alkylation can be achieved in high yields in the presence of an iron source, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) and phenylmagnesium bromide. The reactions proceed without overalkylation and provide high levels of regioselectivity. The benzylation reactions can be performed in air with reagent-grade THF, while the alkylation works well with unactivated secondary bromides and iodides in 2-methyltetrahydrofuran. Moreover, the reactions only require 5-10 min.
• Copper-Catalyzed Intramolecular Benzylic C–H Amination for the Synthesis of Isoindolinones
  作者：Chiaki Yamamoto、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01393

  日期：2016.9.2

  A copper-catalyzed intramolecular amination occurs at the benzylic C–H of 2-methylbenzamides to deliver the corresponding isoindolinones of great interest in medicinal chemistry. The mild and abundant MnO2 works well as a terminal oxidant, and the reaction proceeds smoothly under potentially explosive organic peroxide-free conditions. Additionally, the directing-group-dependent divergent mechanisms

  铜催化的分子内胺化反应在2-甲基苯甲酰胺的苄基C–H处发生，从而提供了在药物化学中具有重要意义的相应的异吲哚满酮。温和而丰富的MnO 2可以很好地用作终端氧化剂，在无爆炸性有机过氧化物的条件下，反应可以顺利进行。此外，提出了依赖方向基团的发散机制：含8-氨基喹啉的苯甲酰胺包括Cu介导的有机金属途径，而在发生以下情况时，可采用由氨基自由基促进的Hofmann-Loffler-Freytag（HLF）型机制。 N-萘基取代的底物。