(2E,4E,8Z,11E)-N-isobutyltetradeca-2,4,8,11-tetraenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,8Z,11E)-N-isobutyltetradeca-2,4,8,11-tetraenamide
• 英文别名: (2E,4E,8Z,11E)-N-isobutyl-tetradecatetraenamide；Lanyuamide III；(2E,4E,8Z,11E)-N-(2-methylpropyl)tetradeca-2,4,8,11-tetraenamide
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: YFRGJIVWBMOBIT-NPNWTSAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 Lindlar’s catalyst 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (2E,4E,8Z,11E)-N-isobutyltetradeca-2,4,8,11-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  Bungeanool、Isobungeanool、Dihydrobungeanool、Tetrahydrobungeanool、Hazaleamide、Lanyuamide III 和类似物的合成

  摘要：

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/a-1653-4050