(E)-N-isobutylhex-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-isobutylhex-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(2-methylpropyl)hex-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: HJCNXFCPRIQASV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 、 异丁胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-N-isobutylhex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  基于脚手架跳跃策略的甲草胺除草剂安全剂的新先导发现

  摘要：

  除草剂安全剂的使用可以显着减轻除草剂的药害，保护农作物，扩大现有除草剂在田间的应用范围。Sanshools 是众所周知的香料，是从花椒属植物中提取的 N-烷基取代化合物，具有多种基本的生理和药理功能。Sanshools 对水稻幼苗中的除草剂异丙甲草胺显示出优异的安全活性。然而，山楂提取成本高、化学结构复杂难以合成，限制了其在农业领域的应用。因此，本研究通过支架跳跃策略设计和合成了各种 N-烷基酰胺衍生物，以解决复杂结构的挑战，并为除草剂异丙甲草胺寻找新的潜在安全剂。总共使用胺和饱和和不饱和脂肪酸作为起始材料，通过酰化和缩合合成了 33 种 N-烷基酰胺衍生物（2a-k、3a-k 和 4a-k）。所有目标化合物的身份都通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 得到了很好的确认。琼脂法对化合物安全活性的初步评价表明，大多数目标化合物可以保护水稻幼苗免受异丙甲草胺的伤害。值得注意的是，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules25214986

文献信息

• Esters and Amides from ActivatedAlcohols using Manganese(IV) Dioxide: Tandem Oxidation Processes
  作者：Richard J. Taylor、Jonathan S. Foot、Hisashi Kanno、Gerard M. Giblin

  DOI：10.1055/s-2003-39163

  日期：——

  with sodium cyanide in THF-methanol or in methanol alone for the direct conversion of activated alcohols into methyl esters. Ethyl and isopropyl esters can also be prepared. Similarly, use of manganese(IV) dioxide and sodium cyanide in THF containing ammonia or primary amines can be used to convert alcohols into the corresponding amides. Several activated alcohols and one non-activated alcohol example

  二氧化锰 (IV) 可与氰化钠一起在 THF-甲醇中或单独在甲醇中用于将活化的醇直接转化为甲酯。也可以制备乙酯和异丙酯。类似地，在含有氨或伯胺的 THF 中使用二氧化锰 (IV) 和氰化钠可用于将醇转化为相应的酰胺。报道了几种活化醇和一种非活化醇的例子。
• New Lead Discovery of Herbicide Safener for Metolachlor Based on a Scaffold-Hopping Strategy
  作者：Xile Deng、Wenna Zheng、Qingcai Zhan、Yanan Deng、Yong Zhou、Lianyang Bai

  DOI：10.3390/molecules25214986

  日期：——

  potential safeners for the herbicide metolachlor. In total, 33 N-alkyl amide derivatives (2a–k, 3a–k, and 4a–k) were synthesized using amines and saturated and unsaturated fatty acids as starting materials through acylation and condensation. The identity of all the target compounds was well confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and high-resolution mass spectrometry (HRMS). The primary evaluation of safener activities

  除草剂安全剂的使用可以显着减轻除草剂的药害，保护农作物，扩大现有除草剂在田间的应用范围。Sanshools 是众所周知的香料，是从花椒属植物中提取的 N-烷基取代化合物，具有多种基本的生理和药理功能。Sanshools 对水稻幼苗中的除草剂异丙甲草胺显示出优异的安全活性。然而，山楂提取成本高、化学结构复杂难以合成，限制了其在农业领域的应用。因此，本研究通过支架跳跃策略设计和合成了各种 N-烷基酰胺衍生物，以解决复杂结构的挑战，并为除草剂异丙甲草胺寻找新的潜在安全剂。总共使用胺和饱和和不饱和脂肪酸作为起始材料，通过酰化和缩合合成了 33 种 N-烷基酰胺衍生物（2a-k、3a-k 和 4a-k）。所有目标化合物的身份都通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 得到了很好的确认。琼脂法对化合物安全活性的初步评价表明，大多数目标化合物可以保护水稻幼苗免受异丙甲草胺的伤害。值得注意的是，化合物
• Mitter; Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1937, vol. 14, p. 421,424
  作者：Mitter、Ray

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel amide derivatives as potent quorum sensing inhibitors of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Zhe He、Ming-Ming Guan、Lan-Tu Xiong、Xuan Li、Yan Zeng、Xile Deng、Alastair N. Herron、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116410

  日期：2024.5

  health. Bacterial quorum sensing (QS) systems are potentially broad and versatile targets for developing new antimicrobial compounds. While previous reports have demonstrated that certain amide compounds can inhibit bacterial growth, there are few reports on the specific inhibitory effects of these compounds on bacterial quorum sensing systems. In this study, thirty-one amide derivatives were synthesized

  随着关于该物种抗生素耐药性的报道越来越多，它是一种常见的人类病原体，对公共卫生具有重要影响。细菌群体感应（QS）系统是开发新型抗菌化合物的潜在广泛且多功能的目标。虽然之前的报道已经证明某些酰胺化合物可以抑制细菌生长，但关于这些化合物对细菌群体感应系统的具体抑制作用的报道却很少。在这项研究中，合成了三十一种酰胺衍生物。生物活性评估结果表明， 和 能够显着抑制 、 、 和 的表达，有效降低PAO1 QS系统调控的多种毒力因子。此外，化合物还减弱了 PAO1 对幼虫的致病性。同时，通过RT-qPCR、SPR和分子对接研究来探讨这些化合物的作用机制，表明该化合物通过与LasR和PqsR，特别是PqsR结合来抑制QS系统。总之，酰胺衍生物作为新型 QS 抑制剂表现出进一步开发的巨大潜力。