4-chloro-5-hydroxy-2,2-dimethylnonan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-hydroxy-2,2-dimethylnonan-3-one
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO₂
• 分子量: 220.74
• InChiKey: KDHLQJMVZPLPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-hydroxy-2,2-dimethylnonan-3-one 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(E)-2,2-dimethylnon-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化铬有效合成具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和酮和酯

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.052
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 一氯频呐酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到4-chloro-5-hydroxy-2,2-dimethylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化铬有效合成具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和酮和酯

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.052

文献信息

• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity by using samarium diiodide or triiodide
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00079-0

  日期：2003.2

  (E)-alpha,beta-Unsaturated ketones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxy ketones with samarium diiodide or with samarium triiodide with total or high diastereoselectivity and in good yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-α,β-不饱和酮通过α-氯β-羟基酮与萨缪尔 spawn双碘化物或三碘化物反应，可以得到高度或全的立体选择性及良好的产率。©2003 Elsevier Science Ltd. All rightsreserved.
• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。