trimethyl(2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethyl(2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethoxy)silane
• 英文别名: Trimethyl-[2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethoxy]silane
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₂Si
• 分子量: 278.346
• InChiKey: ITLGAORQRMDYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethoxy)silane 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₅₃H₄₂N₂O₂ 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-(1,1,1-trifluoro-2-(3-methoxyphenyl)-3-nitropropan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性构建含 CF3 的全碳四元立体中心：具有 1,1'-联萘侧臂的手性螺稠合双恶唑啉配体用于不对称迈克尔型傅克反应

  摘要：

  制备了一类具有深手性口袋的新型手性螺稠合双恶唑啉配体。开发的配体已用于镍催化的高对映选择性迈克尔型傅克反应，提供具有中等至优异产率（高达 99%）和良好至优异对映选择性（高达> 99.9%  ee )。此外，提出的手性口袋模型表明，吲哚从β - CF 3 - β-二取代硝基烯烃的Re-面进攻是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.062
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 N-(3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terbenzyl)quinidinium bromide 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trimethyl(2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Cinchona alkaloid/TMAF combination: Enantioselective trifluoromethylation of aryl aldehydes

  摘要：

  The catalytic enantioselective trifluoromethylation reaction of aromatic aldehydes using the Ruppert-Prakash reagent (Me3SiCF3) has been disclosed, with an operationally simple procedure, based on the combination of sterically demanding cinchona alkaloid-derived phase-transfer catalyst 3b with tetramethylammonium fluoride (TMAF). Our methodology provides medicinally important alpha-trifluoromethyl alcohols with high chemical yields and moderate to good enantioselectivities (50-70% ee). (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.032

文献信息

• Solkane® 365mfc is an environmentally benign alternative solvent for trifluoromethylation reactions
  作者：Akihiro Kusuda、Hiroyuki Kawai、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1039/b913984b

  日期：——

  Solkane® 365mfc is introduced for the first time as a new, environmentally benign alternative solvent for nucleophilic trifluoromethylation reactions.

  Solkane® 365mfc首次被介绍作为一种新的、环境友好的亲核三氟甲基化反应替代溶剂。
• MgCl 2 -catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds using (trifluoromethyl)trimethylsilane as the trifluoromethylating agent
  作者：Bin Cui、Hui Sun、Yibo Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.021

  日期：2017.11

  Using (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) as the trifluoromethylating agent, MgCl2-catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds proceeded readily at room temperature. In the presence of 10 mol% of MgCl2, a variety of carbonyl substrates such as aliphatic/aromatic aldehydes, acyclic/cyclic ketones and esters could be trifluoromethylated in DMF, giving the corresponding trimethylsilyl ethers

  使用（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）作为三氟甲基化剂，MgCl 2催化的羰基化合物的三氟甲基化在室温下容易进行。在10 mol％的MgCl 2存在下，可以将各种羰基底物（例如脂族/芳族醛，无环/环酮和酯）在DMF中进行三氟甲基化，从而以高达93％的分离产率得到相应的三甲基甲硅烷基醚（缩酮） 。在三甲基甲硅烷基缩酮水解后，很容易获得三氟甲基酮。反应可以耐受空气和湿气，因此不需要使用氧气和无湿气的条件。
• Synthesis of Trifluoromethylated Dithiocarbamates via Photocatalyzed Substitution Reaction: Pentafluoropyridine as Activating Reagent
  作者：Artem A. Zemtsov、Sergey S. Lunkov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.202001572

  日期：2021.2.12

  Trifluoromethylation of aldehydes with subsequent derivatization using pentafluoropyridine provides pyridinyl ethers which undergo light mediated substitution by dithiocarbamate anion, affording fluorinated dithiocarbamates.

  醛的三氟甲基化以及随后的使用五氟吡啶的衍生作用提供了吡啶基醚，其经过二硫代氨基甲酸酯阴离子的光介导取代，从而提供了氟化的二硫代氨基甲酸酯。
• Nucleophilic trifluoromethylation and difluorination of substituted aromatic aldehydes with Ruppert’s and Deoxofluor™ reagents
  作者：Rajendra P. Singh、Debashis Chakraborty、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00447-x

  日期：2001.10

  yaryl)ethanols (6c–g) by reacting Ruppert’s reagent, (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3), with appropriate substrates in the presence of a catalytic amount of cesium fluoride are described. A versatile route to the synthesis of substituted aryl difluoromethane derivatives (8h–l, 10m, 12n, o, 14p) and the reactivity of substituted aromatic aldehydes towards bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride

  高效，高产率地合成2,2,2-三氟-1-（N，N-二烷基氨基苯基）-乙醇（3a，b）和2,2,2-三氟-1-（羟基芳基）乙醇（6c – g）描述了在催化剂量的氟化铯存在下，通过使鲁珀特氏试剂（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）与合适的底物反应。合成取代的芳基二氟甲烷衍生物（8h – l，10m，12n，o，14p的通用方法）），还研究了取代的芳族醛对双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxofluor™）的反应性。
• Oxidation of α-trifluoromethyl and non-fluorinated alcohols<i>via</i>the merger of oxoammonium cations and photoredox catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Joshua M. Paolillo、Kathryn A. Bisset、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c8ob01063c

  日期：——

  present an alcohol oxidation strategy to access α-trifluoromethyl ketones (TFMKs) merging catalytic oxoammonium cation oxidation with visible-light photoredox catalysis. This work uses 4-acetamido-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)oxyl as an organic oxidant capable of generating TFMKs in good yields. The methodology serves as an improvement over previous reports of an analogous oxidation strategy requiring

  我们提出了一种醇氧化策略，以访问α-三氟甲基酮（TFMKs）合并可见光氧化还原催化的催化氧代铵阳离子氧化。这项工作使用4-乙酰氨基-（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-基）氧基作为有机氧化剂，能够以高收率产生TFMK。该方法是对先前报道的需要超化学计量量的氧化剂的类似氧化策略的改进。伯和仲非氟化醇都可以高收率被氧化。