(1R*,6S*)-bicyclo[4.2.0]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,6S*)-bicyclo[4.2.0]octan-3-one
• 英文别名: Bicyclo<4.2.0>-octan-3-on；(1R,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-3-one
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BKYVBZYUNBEYLI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,6S*)-bicyclo[4.2.0]octan-3-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 endo-Bicyclo<4.2.0>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XXIII. Synthesis of the Seven Bicyclo[4.2.0]octanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a033
• 作为产物：
  描述：

  (1r,6c)-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene 生成 (1R*,6S*)-bicyclo[4.2.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XXIII. Synthesis of the Seven Bicyclo[4.2.0]octanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a033

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Stereoselective Arene Hydrogenation of Benzocyclobutenes Enabled by π-Bond Localization
  作者：Zhan Shi、Licheng Lu、Ping Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01737

  日期：2024.6.28

  We developed here a Pd/C-catalyzed diastereoselective cis-hydrogenation of benzocyclobutene derivatives under mild conditions to deliver an array of bicyclo[4.2.0]octane scaffolds with up to five stereocenters. The π-bond localization enabled hydrogenation of the arene moiety to occur even at room temperature under 1 atm of a H2 atmosphere.

  我们在这里开发了一种 Pd/C 催化的苯并环丁烯衍生物在温和条件下的非对映选择性顺式氢化，以提供一系列具有多达五个立构中心的双环[4.2.0]辛烷支架。 π键定位使得芳烃部分的氢化即使在室温下1atm的H 2气氛下也能发生。