2-(3,5-dimethylphenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: OQWLXBDASZJMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 均三甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化苯胺，甲基芳烃和TMSN 3通过C（sp 3 / sp 2）–H功能化和C–N键形成的氧化偶联

  摘要：

  铜（II）催化的苯胺，甲基芳烃和TMSN 3在中等温度下在叔丁基氢过氧化物的存在下通过串联C（sp 3 / sp 2）–H官能化和C–生成2-芳基苯并咪唑。N键形成。简单底物的选择性和多重C–H功能化是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03264

文献信息

• Copper‐Mediated Diamination of Arylboronic Acids for the Synthesis of 2‐Aryl Benzimidazoles Using Trimethylsilyl Azide as the Amino Sources with Aldehydes
  作者：Zeqiang Xie、Fengtao Zhou、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.202000385

  日期：2020.8.19

  A direct and versatile copper‐mediated three‐component reaction of arylboronic acids, trimethylsilyl azide and aldehydes for the synthesis of benzimidazoles is reported. The reaction is well tolerated by a wide range of substituted aromatic aldehydes and aromatic boronic acids to produce the corresponding benzimidazoles in moderate to high yields. Mechanism investigations demonstrated that copper‐promoted

  据报道，直接和通用的铜介导的三组分芳基硼酸，三甲基硅烷基叠氮化物和醛类反应可合成苯并咪唑。各种取代的芳族醛和芳族硼酸对反应具有良好的耐受性，以中等至高收率生产相应的苯并咪唑。机理研究表明，串联过程涉及铜促进的Chan-Evans-Lam偶联，CH胺化和氧化环加成反应。