3-hydroxy-5-phenyl-1-(o-tolyl)-4-(2-thienylcarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenyl-1-(o-tolyl)-4-(2-thienylcarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenyl-3-(thiophene-2-carbonyl)-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: NKNBHUMUUWYOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-2-enoate 、 苯甲醛 、 邻甲苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到3-hydroxy-5-phenyl-1-(o-tolyl)-4-(2-thienylcarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有壬酰基片段的新型3-羟基-3-吡咯啉-2-酮的合成，表征，抗癌评估和细胞毒性活性的机制：DNA，BSA相互作用和分子对接研究。

  摘要：

  为了在发现具有改进特性的新型化疗药物方面取得进展，并牢记取代的3-羟基-3-吡咯啉-2-酮属于一类生物活性化合物这一事实，一系列新颖的1,5合成了-二芳基-4-（2-噻吩基羰基）-3-羟基-3-吡咯啉-2-酮，并通过光谱（UV-Vis，IR，NMR，ESI-MS），X射线和元素分析对其进行了表征。检查所有化合物对人癌细胞系HeLa和MDA-MB 231和正常成纤维细胞（MRC-5）的细胞毒性作用。四种化合物，3-羟基-1-（对甲苯基）-4-（2-噻吩基羰基）-5-（4-氯苯基）-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮（D10），3-羟基-1-（3-硝基苯基）-4-（2-噻吩基羰基）-5-（4-（苄氧基）苯基）-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮（D13），3-羟基- 1-（4-硝基苯基）-4-（2-噻吩基羰基）-5-（4-（苄氧基）苯基）-2，5-二氢-1H-吡咯-2-酮（D14）和3-羟基-1-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102954

文献信息

• Synthesis, characterization, anticancer evaluation and mechanisms of cytotoxic activity of novel 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones bearing thenoyl fragment: DNA, BSA interactions and molecular docking study
  作者：Nenad Joksimović、Jelena Petronijević、Nenad Janković、Dejan Baskić、Suzana Popović、Danijela Todorović、Sanja Matić、Goran A. Bogdanović、Milan Vraneš、Aleksandar Tot、Zorica Bugarčić

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102954

  日期：2019.7

  or unrelated to cell cycle distribution (D14). Additionally, to better understand their suitability for potential use as anticancer medicaments we studied the interactions between biomacromolecules (DNA or BSA) and D13 and D15. The results indicated that D13 and D15 have great affinity to displace EB from the EB-DNA complex through intercalation [Ksv = (3.7 ± 0.1) and (3.4 ± 0.1) × 103 M-1, respectively]

  为了在发现具有改进特性的新型化疗药物方面取得进展，并牢记取代的3-羟基-3-吡咯啉-2-酮属于一类生物活性化合物这一事实，一系列新颖的1,5合成了-二芳基-4-（2-噻吩基羰基）-3-羟基-3-吡咯啉-2-酮，并通过光谱（UV-Vis，IR，NMR，ESI-MS），X射线和元素分析对其进行了表征。检查所有化合物对人癌细胞系HeLa和MDA-MB 231和正常成纤维细胞（MRC-5）的细胞毒性作用。四种化合物，3-羟基-1-（对甲苯基）-4-（2-噻吩基羰基）-5-（4-氯苯基）-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮（D10），3-羟基-1-（3-硝基苯基）-4-（2-噻吩基羰基）-5-（4-（苄氧基）苯基）-2,5-二氢-1H-吡咯-2-酮（D13），3-羟基- 1-（4-硝基苯基）-4-（2-噻吩基羰基）-5-（4-（苄氧基）苯基）-2，5-二氢-1H-吡咯-2-酮（D14）和3-羟基-1-