(4R,5S,E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: YUVBSWZDYXFTIA-HOQBHHMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (4R,5S)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-4-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-13-脱氧乙醇化物的全合成的研究：C1-C9和C9-C17片段的立体选择性合成

  摘要：

  （+）-13-脱氧甾烷醇的C1-C9和C9-C17片段的简便，立体选择性合成，以及对（+）-13-脱氧甾烷醇的合成的研究，均通过20个线性步骤完成。片段6的关键转化是Sharpless不对称二羟基化反应和利用有机硒反应从伯醇制备末端烯烃。片段7的关键转化来自Sharpless环氧化和Crimmin的合成羟醛化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.101
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (4R,5S,E)-ethyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-13-脱氧乙醇化物的全合成的研究：C1-C9和C9-C17片段的立体选择性合成

  摘要：

  （+）-13-脱氧甾烷醇的C1-C9和C9-C17片段的简便，立体选择性合成，以及对（+）-13-脱氧甾烷醇的合成的研究，均通过20个线性步骤完成。片段6的关键转化是Sharpless不对称二羟基化反应和利用有机硒反应从伯醇制备末端烯烃。片段7的关键转化来自Sharpless环氧化和Crimmin的合成羟醛化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.101

文献信息

• Studies towards the total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide: stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments
  作者：Jhillu Singh Yadav、Vijaya Vardhan Chinnam、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.101

  日期：2016.2

  A facile and stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide and studies towards the synthesis of (+)-13-deoxytedanolide was accomplished in 20 linear steps. The key transformations of fragment 6 are Sharpless asymmetric dihydroxylation and preparation of terminal olefin from primary alcohol utilising organo selenium reaction. The key transformations of fragment 7

  （+）-13-脱氧甾烷醇的C1-C9和C9-C17片段的简便，立体选择性合成，以及对（+）-13-脱氧甾烷醇的合成的研究，均通过20个线性步骤完成。片段6的关键转化是Sharpless不对称二羟基化反应和利用有机硒反应从伯醇制备末端烯烃。片段7的关键转化来自Sharpless环氧化和Crimmin的合成羟醛化学。