[(2S,3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: RJUGJIONSZNVRL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]methanol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-methyl-1,3-O-(1-methylethylidene)-1,3,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  硅栓中间体的闭环复分解反应合成网霉菌素 C5-C15 亚基

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10611
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[(2S,3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  硅栓中间体的闭环复分解反应合成网霉菌素 C5-C15 亚基

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10611

文献信息

• Studies towards the total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide: stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments
  作者：Jhillu Singh Yadav、Vijaya Vardhan Chinnam、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.101

  日期：2016.2

  A facile and stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide and studies towards the synthesis of (+)-13-deoxytedanolide was accomplished in 20 linear steps. The key transformations of fragment 6 are Sharpless asymmetric dihydroxylation and preparation of terminal olefin from primary alcohol utilising organo selenium reaction. The key transformations of fragment 7

  （+）-13-脱氧甾烷醇的C1-C9和C9-C17片段的简便，立体选择性合成，以及对（+）-13-脱氧甾烷醇的合成的研究，均通过20个线性步骤完成。片段6的关键转化是Sharpless不对称二羟基化反应和利用有机硒反应从伯醇制备末端烯烃。片段7的关键转化来自Sharpless环氧化和Crimmin的合成羟醛化学。
• Total Synthesis of Prostaglandin F2.ALPHA. Using Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of 1,3-Diene and Tethered Aldehyde via Transmetalation of Nickelacycle with Diisobutylaluminum Acetylacetonate.
  作者：Yoshihiro SATO、Masanori TAKIMOTO、Miwako MORI

  DOI：10.1248/cpb.48.1753

  日期：——

  Total synthesis of prostaglandin F2alpha utilizing a nickel(0)-catalyzed cyclization of 1,3-diene and tethered aldehyde was achieved. The cyclization proceeded via a transmetalation of nickelacycle with diisobutylaluminum acetylacetonate (iBu2-ALAC). Thus, the reaction of 19, having a side chain corresponding to the alpha-chain in PGF2alpha with Ni(cod)2 (10 mol %), PPh3 (20 mol %), and 1,3-cyclohexadiene

  利用镍（0）催化的1,3-二烯和束缚醛的环化反应，实现了前列腺素F2alpha的全合成。环化反应是通过镍环与二异丁基乙酰丙酮铝（iBu2-ALAC）的金属转移进行的。因此，具有对应于PGF2α中的α-链的侧链的19与Ni（cod）2（10mol％），PPh 3（20mol％）和1，3-环己二烯（25mol％）反应。 iBu2-ALAC（1.5当量）的存在进行立体选择，以54％的收率得到环化产物26。在19的环化过程中，侧链C-5处的Z-烯烃完全保留了其几何形状，并且立体选择性地构建了PGF2alpha中的四个连续的手性碳中心。成功实现了关键中间体19到PGF2alpha的转化。
• Total Synthesis of Prostaglandin F_2α via Nickel-Promoted Stereoselective Cyclization of 1,3-Diene and Aldehyde
  作者：Yoshihiro Sato、Masanori Takimoto、Miwako Mori

  DOI：10.1055/s-1997-3268

  日期：1997.6

  The total synthesis of prostaglandin F2α (PGF2α) was accomplished via nickel-promoted cyclization of 1,3-diene and aldehyde in a chain in the presence of 1,3-cyclohexadiene (1,3-CHD). The cyclization of 16 prepared in an optically active form from chiral epoxy alcohol 10 stereoselectively gave the key intermediate 18, which has both an α-chain and the four contiguous chiral carbon centers in PGF2α, in a one-pot reaction. Intermediate 18 was successfully transformed into PGF2α.

  前列腺素 F2α (PGF2α) 的全合成是通过镍促进 1,3-二烯和醛在 1,3-环己二烯 (1,3-CHD) 存在下的链环化来完成的。由手性环氧醇10以光学活性形式制备的16在一锅反应中立体选择性地环化得到关键中间体18，其同时具有α链和PGF2α中的四个连续的手性碳中心。中间体18成功转化为PGF2α。
• Regioselective Titanium-mediated Ring Openings of 2,3-Epoxy Alcohols with Dialkylamine Hydrohalides
  作者：Lian-xun Gao、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1989.357

  日期：1989.2

  Titanium-mediated ring openings of 2,3-epoxy-l-ols at the 3-position have been performed more efficiently with use of dialkylamine hydrohalides as sources of halide nucleophiles.

  通过使用二烷基胺氢卤化物作为卤化物亲核试剂的来源，钛介导的 2,3-环氧-1-醇在 3-位开环已更有效地进行。
• Synthesis of C5-C15 Subunit of Dictyostatin Using the Ring-Closing Metathesis Reaction of Silicon-tethered Intermediates
  作者：Hyoung-Sang Kim、Tae-Gu Woo、Hyo Won Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10611

  日期：2016.1