5-[cyclopent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[cyclopent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 8,8-dimethyl-7,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XTYFMHCNRQGACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-diallyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 C₃₅H₄₈Cl₂N₃ORu⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[cyclopent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  使用异氰酸酯清除剂从金属残渣中高效，经济地纯化烯烃复分解产物

  摘要：

  描述了一种在空气中非脱气，未蒸馏的乙酸乙酯中使用可商购的自清除钌催化剂的烯烃复分解的可持续方案。此外，提出了一种省时，经济，可扩展的去除钌残留物的方法。结果表明，即使在极富挑战性的情况下，用异氰酸酯清除剂处理后反应混合物，然后用酸处理，然后进行简单过滤，即可制得钌污染低于5 ppm的OM产品。最后，描述了具有快速有效纯化方案的望远镜RCM / Suzuki-Miyaura序列，用于同时从溶液中去除Ru和Pd残留物。

  DOI：

  10.1039/c7gc03324a

文献信息

• Spiro-Annulation <i>via</i> Ring Closing Metathesis Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Ethirajan Manivannan、Thota Ganesh、Nampally Sreenivasachary、Ashoke Deb

  DOI：10.1055/s-1999-2896

  日期：——

  Various spiro cyclic systems are prepared from β-di-carbonyl compounds and active methylene substrates via palladium catalyzed allylation and ring-closing metathesis (RCM) reaction as key steps.

  各种螺环系统是通过钯催化的烯丙基化和环闭合复分解（RCM）反应，这两个关键步骤从β-二羰基化合物和活泼的亚甲基底物制备而成。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEX, METHOD OF ITS PRODUCTION AND ITS USE IN REACTION OF OLEFINE METATHESIS<br/>[FR] NOUVEAU COMPLEXE DE RUTHÉNIUM, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET SON UTILISATION DANS LA RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018100515A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The invention relates to novel ruthenium complexes of formula (9). The invention also relates to the method for preparation of novel metal complexes of formula (9) and their use in olefin metathesis reactions.

  该发明涉及公式（9）的新型钌配合物。该发明还涉及制备公式（9）的新金属配合物的方法以及它们在烯烃交换反应中的应用。
• In a Quest for Selectivity Paired with Activity: A Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical Phenanthrene‐Based N‐Heterocyclic Carbene
  作者：Michał Dąbrowski、Przemysław Wyrębek、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201904549

  日期：2020.3.23

  ruthenium olefin metathesis pre‐catalyst, [3‐benzyl‐1‐(10‐phenyl‐9‐phenanthryl)]‐2‐imidazolidinylidene}dichloro(o‐isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II), Ru‐3, bearing an unsymetrical N‐heterocyclic carbene (uNHC) ligand, has been synthesized. The initiation rate of Ru‐3 was examined by ring‐closing metathesis and cross‐metathesis reactions with a broad spectrum of olefins, showing an unprecendented

  在存在乙烯，钌烯烃复分解前催化剂[3-苄基-1-（10-苯基-9-菲基）]-2-咪唑啉亚基}二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（ II），合成了带有不对称N杂环卡宾（uNHC）配体的Ru-3。通过与多种烯烃的开环易位反应和交叉复分解反应来检查Ru-3的起始速率，显示出前所未有的选择性。还对可再生原料中烯烃底物的工业相关乙烯分解反应进行了测试，其收率和选择性都非常好。
• Semiheterogeneous Purification Protocol for the Removal of Ruthenium Impurities from Olefin Metathesis Reaction Products Using an Isocyanide Scavenger
  作者：Grzegorz Szczepaniak、Wojciech Nogaś、Jakub Piątkowski、Anna Ruszczyńska、Ewa Bulska、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00392

  日期：2019.5.17

  A low-waste, time-economical, and scalable semiheterogeneous purification protocol for the removal of ruthenium residues from olefin metathesis (OM) reactions has been developed. It is based on the non-covalent immobilization of the commercially available isocyanide 1,4-bis(3-isocyanopropyl)piperazine (QA) on unmodified silica gel. The use of the heterogeneous scavenger [email protected]2 synthesized

  已经开发了一种低浪费，省时，可扩展的半异构纯化方案，用于从烯烃复分解（OM）反应中去除钌残留物。它基于未改性硅胶上市售异氰酸酯1,4-双（3-异氰丙基）哌嗪（QA）的非共价固定。使用纯化过程中原位合成的异质清除剂[受电子邮件保护] 2已显示出可生产金属杂质通常低于5 ppm的OM产品。此外，新的纯化方案在组织蛋白酶K抑制剂合成的中间体的闭环OM上以克为单位有效，导致生成的产品仅含有0.29 ppm的Ru。最后，质量检查 用在水性介质中，可将金属污染从9977降低到21 ppm。
• Allylic Alkylation and Ring-Closing Metathesis in Sequence:  A Successful Cohabitation of Pd and Ru
  作者：Claire Kammerer、Guillaume Prestat、Thomas Gaillard、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol702694v

  日期：2008.2.1

  An allylic alkylation/ring-closing metathesis domino catalytic process, wherein a palladium and a ruthenium catalyst are concomitantly present in the reaction mixture from the outset of the reaction, is developed. Evidence for Grubbs' catalysts activity in allylic alkylation is also reported.