2-(2-allyl-5-methylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-allyl-5-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-prop-2-enylphenyl)pyridine；2-(5-methyl-2-prop-2-enylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: MGRYKCKAWMSAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 、 N-烯丙基-n-甲基苯胺 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(2-allyl-5-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳烃与烯丙胺的CH烯丙基化

  摘要：

  在AgOAc和CF 3 COOAg存在下，[Cp * Co（CO）I 2 ]有效催化芳烃与吡啶基定向的CH烯丙基化。该反应具有2-吡啶基芳烃的邻位单烯丙基化的特征，从而使烯丙基化的芳烃具有中等至高收率。允许的官能团范围包括OMe，Me，Ph，F，Cl，Br，CF 3，C（O）Me，COOEt和COOH。在相同条件下还进行了芳基的嘧啶基C H烯丙基化反应。2-苯基嘧啶，2-（4-甲氧基苯基）嘧啶和2-（3-氟苯基）嘧啶的反应导致邻位单烯丙基化和双烯丙基化产物的混合物。其他2-（取代的芳基）嘧啶的反应导致邻位位置单烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000680

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H allylation of arenes with allylic amines
  作者：Rui Yan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c8ob00723c

  日期：——

  Ru-catalyzed pyridyl-directed C–H allylation of arenes with allylic amines has been developed. This reaction was carried out in the presence of 5 mol% of [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 0.5 equiv. of AgOAc in CF3CH2OH at 75 °C, affording the allylated products of arenes in moderate to excellent yields. The method exhibits a wide scope of allylic amines and arenes and shows a good compatibility of functional groups

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。
• Cobalt(III)-Catalyzed Allylation with Allyl Acetates by C–H/C–O Cleavage
  作者：Lutz Ackermann、Marc Moselage、Nicolas Sauermann、Julian Koeller、Weiping Liu、Dmitri Gelman

  DOI：10.1055/s-0034-1379927

  日期：——

  Versatile cobalt-catalyzed C-H allylations on arenes, indoles, and pyrroles were accomplished with allyl acetates. The C-H/C-O functionalization process was characterized by a broad substrate scope as well as an excellent functional-group tolerance and was shown to occur by initial C-H cobaltation.
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> C—H Allylation of Arenes with Allylic Amines
  作者：Rui Yan、Hang Yu、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000680

  日期：2021.5

  catalyzes pyridyl‐directed C—H allylation of arenes with allylic amines in the presence of AgOAc and CF3COOAg. The reaction features ortho‐position monoallylation of 2‐pyridylarenes, giving the allylated arenes in moderate to high yields. A range of functional groups including OMe, Me, Ph, F, Cl, Br, CF3, C(O)Me, COOEt, and COOH groups are tolerated. Pyrimidyl‐directed C—H allylation of arenes were also performed

  在AgOAc和CF 3 COOAg存在下，[Cp * Co（CO）I 2 ]有效催化芳烃与吡啶基定向的CH烯丙基化。该反应具有2-吡啶基芳烃的邻位单烯丙基化的特征，从而使烯丙基化的芳烃具有中等至高收率。允许的官能团范围包括OMe，Me，Ph，F，Cl，Br，CF 3，C（O）Me，COOEt和COOH。在相同条件下还进行了芳基的嘧啶基C H烯丙基化反应。2-苯基嘧啶，2-（4-甲氧基苯基）嘧啶和2-（3-氟苯基）嘧啶的反应导致邻位单烯丙基化和双烯丙基化产物的混合物。其他2-（取代的芳基）嘧啶的反应导致邻位位置单烯丙基化产物。