2-(2-allyl-5-methylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-allyl-5-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-prop-2-enylphenyl)pyridine；2-(5-methyl-2-prop-2-enylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: MGRYKCKAWMSAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 、 N-烯丙基-n-甲基苯胺 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(2-allyl-5-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳烃与烯丙胺的CH烯丙基化

  摘要：

  在AgOAc和CF 3 COOAg存在下，[Cp * Co（CO）I 2 ]有效催化芳烃与吡啶基定向的CH烯丙基化。该反应具有2-吡啶基芳烃的邻位单烯丙基化的特征，从而使烯丙基化的芳烃具有中等至高收率。允许的官能团范围包括OMe，Me，Ph，F，Cl，Br，CF 3，C（O）Me，COOEt和COOH。在相同条件下还进行了芳基的嘧啶基C H烯丙基化反应。2-苯基嘧啶，2-（4-甲氧基苯基）嘧啶和2-（3-氟苯基）嘧啶的反应导致邻位单烯丙基化和双烯丙基化产物的混合物。其他2-（取代的芳基）嘧啶的反应导致邻位位置单烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000680

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H allylation of arenes with allylic amines
  作者：Rui Yan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c8ob00723c

  日期：——

  Ru-catalyzed pyridyl-directed C–H allylation of arenes with allylic amines has been developed. This reaction was carried out in the presence of 5 mol% of [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 0.5 equiv. of AgOAc in CF3CH2OH at 75 °C, affording the allylated products of arenes in moderate to excellent yields. The method exhibits a wide scope of allylic amines and arenes and shows a good compatibility of functional groups

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。
• Cobalt(III)-Catalyzed Allylation with Allyl Acetates by C–H/C–O Cleavage
  作者：Lutz Ackermann、Marc Moselage、Nicolas Sauermann、Julian Koeller、Weiping Liu、Dmitri Gelman

  DOI：10.1055/s-0034-1379927

  日期：——

  Versatile cobalt-catalyzed C-H allylations on arenes, indoles, and pyrroles were accomplished with allyl acetates. The C-H/C-O functionalization process was characterized by a broad substrate scope as well as an excellent functional-group tolerance and was shown to occur by initial C-H cobaltation.