L-proline lithium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline lithium salt
• 英文别名: proline lithium salt；L-proline lithium；Lithium prolinate；lithium;(2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₅H₈NO₂*Li
• 分子量: 121.065
• InChiKey: PZCAQVGTBUZQFL-WCCKRBBISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.51
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-((2,2-dicyanoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 、 L-proline lithium salt 在 氧气 、 cesium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanylglycyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  以2-（氨基甲基）丙二腈为甘氨酸单位的甘氨酸-氨基酸的氧化肽键形成

  摘要：

  甘氨酸-氨基酸的酰胺键是通过在水溶液中使用CsOAc和O 2偶联取代的2-（氨基甲基）丙二腈作为C末端甘氨酸单元和N末端胺而合成的。这是通过氧化酰胺键形成的无偶联试剂和无催化剂的肽合成。有效地合成了各种三肽和四肽，并且即使在氧气气氛下，硫化物部分也是惰性的。

  DOI：

  10.1039/d1cc00130b
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-proline lithium salt
  参考文献：
  名称：

  氨基酸盐催化去对称化反应不对称构建具有三个连续立体中心的高功能化环丁酮

  摘要：

  我们报告了在温和反应条件下通过直接醛醇反应的氨基酸盐催化的 3-取代环丁酮的直接去对称化。所开发的方法提供了一系列高度官能化的环丁酮，它们具有三个连续的立体中心，具有高产率和立体选择性，具有不同的官能团兼容性。此外，所获得的加合物可以顺利地转化为具有保持对映选择性的多官能 1,4-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719931
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 乙酸酐 、 L-proline lithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dauben–Michno oxidative transposition of allylic cyanohydrins — Enantiomeric switch of (–)-carvone to (+)-carvone*Based on the 2010 Bader Award Lecture.

  摘要：

  烯丙基氰醇在低温下经过Dauben-Michno氧化反应，可以得到良好至优异产率的β-氰基烯酮。通过将(-)-薄荷醛转化为其对映体来测试这种氧化转位作为含有潜在对称面的烯酮的对映异构体转换的潜力。

  DOI：

  10.1139/v11-026

文献信息

• Natural amino acid salt catalyzed aldol reactions of isatins with ketones: highly enantioselective construction of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Gong Chen、Yuan Ju、Tao Yang、Zicheng Li、Wei Ang、Zitai Sang、Jie Liu、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.008

  日期：2015.9

  The asymmetric synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones via direct aldol reaction of isatin with ketones catalyzed by natural amino acid salts is described, in which the phenylalanine lithium salt was found to be the best catalyst. This strategy was then applied to a variety of isatin and ketone substrates and the corresponding aldol products were obtained in excellent yields (up to 97%) with good

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。
• Asymmetric Michael Reaction Catalyzed by Proline Lithium Salt: Efficient Synthesis of<scp>L</scp>-Proline and Isoindoloisoquinolinone Derivatives
  作者：Kun Xu、Sheng Zhang、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201202409

  日期：2013.3.11

  Lithium makes it possible: The enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was catalyzed by the readily available proline lithium salt. Remarkably, the asymmetric Michael reaction was scaled up to 50 mmol with 23:1 d.r. and 90 % ee.

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。
• Synthesis method of physiologically active delta-lactone
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US05463085A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A synthesis method of physiologically active .delta.-lactone, which comprises addition-reacting diethyl methylmalonate and methacrolein in the presence of a base.

  一种生理活性.delta.-内酯的合成方法，包括在碱存在下加成反应双乙酰甲基丙二酸二乙酯和甲基丙烯醛。
• Li; Sung Tsai Lin; Jian Hsiu Yang, Synlett, 2000, # 11, p. 1608 - 1612
  作者：Li、Sung Tsai Lin、Jian Hsiu Yang

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative peptide bond formation of glycine–amino acid using 2-(aminomethyl)malononitrile as a glycine unit
  作者：Xiaoling Wang、Jing Li、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/d1cc00130b

  日期：——

  of glycine–amino acid was synthesized by coupling of substituted 2-(aminomethyl)malononitrile as a C-terminal glycine unit and N-terminal amine using CsOAc and O2 in an aqueous solution. This is a coupling reagent-free and catalyst-free peptide synthesis via oxidative amide bond formation. Various tripeptides and tetrapeptides were synthesized efficiently and the sulfide moiety is inert even under

  甘氨酸-氨基酸的酰胺键是通过在水溶液中使用CsOAc和O 2偶联取代的2-（氨基甲基）丙二腈作为C末端甘氨酸单元和N末端胺而合成的。这是通过氧化酰胺键形成的无偶联试剂和无催化剂的肽合成。有效地合成了各种三肽和四肽，并且即使在氧气气氛下，硫化物部分也是惰性的。