1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-[2-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: JBSAIVNNYSMPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 iron(III) ammonium sulfate dodecahydrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2'-phenyl-4'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-diene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的联芳基-内酮的硅烷化和螺环化：硅烷化螺[5.5]三烯酮的自由基级联过程

  摘要：

  已经开发了联芳基炔酮的铁催化级联甲硅烷基自由基加成/6-外-三环化/脱芳构化。该方法使用硅烷作为甲硅烷基自由基的前体以及甲硅烷基化试剂，1,10-菲咯啉作为配体，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。通过采用这种串联工艺，制备了一系列甲硅烷基化螺[5.5]三烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200049
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔基的亲电碘代环合反应合成二苯并环庚烯-5-酮

  摘要：

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5001803
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium metabisulfite 、 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(tosylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  焦亚硫酸钠合成含磺酰基的螺[5,5]三烯酮

  摘要：

  开发了联芳基炔酮、焦亚硫酸钠和芳基重氮四氟硼酸盐的有效三组分反应。该反应在室温下发生，无需任何添加剂，从而提供了一种可持续的方法来获取含磺酰基的螺[5,5]三烯酮。该方案具有条件温和、底物范围广、官能团相容性高等特点，目标产物收率中等至良好。机理研究表明，该反应经历了 6-exo-trig 脱芳香螺环化过程，该过程是由芳基自由基插入二氧化硫引发的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400345

文献信息

• Alkylative Dearomatization by Using an Unactivated Aryl Nitro Group as a Leaving Group: Access to Diversified Alkylated Spiro[5.5]trienones
  作者：Dong Xia、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00469

  日期：2021.4.2

  cleavage of an unactivated aryl nitro group triggered by alkyl radicals enables a dearomative cyclization, affording diversified alkylated spiro[5.5]trienones in good yields. Using readily available compounds (toluene and analogues, alkanes, ethers, ketones, etc.) as alkylating reagents, various alkyls have been implanted into the spirocycles via C(sp3)–H and Ar–NO2 bond activation with high functional

  由烷基引发的未活化芳基硝基的裂解可实现脱芳香环化，从而以高收率提供多样化的烷基化螺[5.5]三烯酮。使用现成的化合物（甲苯和类似物，烷烃，醚，酮等）作为烷基化试剂，各种烷基已通过C（sp 3）–H和Ar–NO 2键活化到螺环中，并具有较高的官能团耐受性。该协议为激活芳基硝基提供了一种独特的方法。
• DTBP‐Mediated Cascade Spirocyclization and Dearomatization of Biaryl Ynones: Facile Access to Spiro[5.5]trienones through C(sp ³ )−H Bond Functionalization
  作者：Ming‐Ming Zhang、Liu‐Yu Shen、Sa Dong、Bing Li、Fei Meng、Wei‐Jie Si、Wen‐Chao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202100656

  日期：2021.8.20

  A novel DTBP-promoted metal-free cascade cyclization of biary ynones with a variety of hydrocarbons including toluenes, ethers, ketones and alkanes has been established, which provides an expeditious approach to access functionalized spiro[5.5]trienones in moderate to good yields. The products thus obtained represent key structural motifs of biologically active molecules in pesticide.

  已经建立了一种新型 DTBP 促进的二元炔酮与各种烃（包括甲苯、醚、酮和烷烃）的无金属级联环化，这提供了一种以中等至良好收率获得功能化螺[5.5]三烯酮的快速方法。由此获得的产品代表了农药中生物活性分子的关键结构基序。
• Electrochemical Trifluoromethylthiolation and Spirocyclization of Alkynes with AgSCF₃: Access to SCF₃-Containing Spiro[5,5]trienones
  作者：Wen-Chao Yang、Ming-Ming Zhang、Yu Sun、Cai-Yun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02260

  日期：2021.9.3

  efficient strategy for trifluoromethylthiolation and dearomatization of activated alkynes with stable and readily available AgSCF3 has been developed. Reported herein is the unprecedented electrochemical generation of the SCF3 radical in the absence of persulfate for the synthesis of SCF3-containing spiro[5,5]trienones in good yields via a 6-exo-trig radical cyclization.

  已开发出一种新颖有效的策略，用于活化炔烃的三氟甲基硫醇化和脱芳构化，并具有稳定且易于获得的 AgSCF 3。本文报道了在没有过硫酸盐的情况下前所未有的 SCF 3自由基电化学生成，用于通过 6- exo- trig 自由基环化以良好的产率合成含有 SCF 3的螺[5,5]三烯酮。
• Iron-Catalyzed Dearomatization of Biaryl Ynones with Aldehydes via Double C–H Functionalization in Eco-Benign Solvents: Highly Atom-Economical Synthesis of Acylated Spiro[5.5]trienones
  作者：Dong Xia、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01870

  日期：2021.11.5

  bonds of biaryl ynones render the 6-exo-trig regioselective C–H activation dearomatization to spiro[5.5]trienones challenging since the competing reactions of C–H bonds on Ar1 or the ortho-C–H bonds on Ar3 may result in 5-exo-trig cyclization to indenones or 6-exo-trig ortho-dearomatization, respectively. We here report an unprecendented dearomatization of biaryl ynones with aldehydes via double C–H

  联芳基炔酮的多个 C-H 键使得 6-exo-trig 区域选择性 C-H 活化脱芳构化为螺[5.5]三烯酮具有挑战性，因为 Ar 1上的 C-H 键或邻位-C-H 键的竞争反应Ar 3可分别导致 5-exo-trig 环化为茚酮或 6-exo-trig邻位去芳构化。我们在此报告了通过双 C-H 官能化对联芳基炔酮与醛进行前所未有的脱芳构化，其中联芳基炔酮的区域特异性远程未活化对-C-H 官能化有效地提供了酰化螺[5.5]三烯酮。这种级联环化具有绿色催化剂和溶剂以及高原子和步骤经济性。
• Synthesis of Dibenzocyclohepten-5-ones by Electrophilic Iodocyclization of 1-([1,1′-Biphenyl]-2-yl)alkynones
  作者：Yu Chen、Chenlong Huang、Xiaochen Liu、Eliyahu Perl、Zhiwei Chen、Jieun Namgung、Gopal Subramaniam、Gan Zhang、William H. Hersh

  DOI：10.1021/jo5001803

  日期：2014.4.18

  iodine)-induced intramolecular 7-endo-dig cyclization of 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)alkynones is reported. Detailed investigations on the substituent effects during the electrophilic iodocyclization of the alkynones show that they play a crucial role in determining the reaction pathways of the cyclization. By modifying the substitution pattern on the alkynone substrates, the cyclization takes place regioselectively

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。