1-[2-(2-methylpropyl)thiazol-4-yl]-4,4-dimethyl-1-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-methylpropyl)thiazol-4-yl]-4,4-dimethyl-1-pentanone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-[2-(2-methylpropyl)-1,3-thiazol-4-yl]pentan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₃NOS
• 分子量: 253.409
• InChiKey: XSOPBZFKOBSPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 、 一氧化碳 、 2-异丁基噻唑 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 生成 1-[2-(2-methylpropyl)thiazol-4-yl]-4,4-dimethyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  A Mass Spectrometric Labeling Strategy for High-Throughput Reaction Evaluation and Optimization: Exploring C−H Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<216::aid-anie216>3.0.co;2-k

文献信息

• Acylation of Five-Membered <i>N</i>-Heteroaromatic Compounds by Ruthenium Carbonyl-Catalyzed Direct Carbonylation at a C−H Bond
  作者：Naoto Chatani、Takahide Fukuyama、Hiroto Tatamidani、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0000628

  日期：2000.6.1

  the C-H bond of five-membered N-heteroaromatic compounds is described. The reaction of imidazoles with CO and olefins in toluene in the presence of a catalytic amount of Ru(3)(CO)(12) results in carbonylation of the C-H bond at the 4-position (adjacent to the sp(2)-nitrogen) of the imidazole ring to give acylated imidazoles in good to high yields. A wide range of olefins can be utilized in the carbonylation

  描述了五元N-杂芳族化合物在CH键上的钌催化羰基化。在催化量的Ru（3）（CO）（12）存在下，咪唑与CO和烯烃在甲苯中反应，导致CH键在4位上羰基化（与sp（2）-氮相邻） ）的咪唑环得到高至高收率的酰化咪唑。在羰基化反应中可以使用多种烯烃，并且在反应条件下各种官能团是相容的。其他五元N-杂芳族化合物（例如吡唑，恶唑和噻唑）也可以用于羰基化反应，并且在所有情况下，羰基化仅发生在与sp（2）氮原子为α的CH键上。五元杂环的反应性对应于这些杂环的共轭酸的pK（a）。底物的pK（a）越高，反应性越高。这表明pK（a）值与底物中的氮原子与钌中心配位的能力有关。底物与催化剂配合物中钌中心的配位是进行羰基化的必要先决条件。
• A Mass Spectrometric Labeling Strategy for High-Throughput Reaction Evaluation and Optimization: Exploring C−H Activation
  作者：Jason W. Szewczyk、Rebecca L. Zuckerman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<216::aid-anie216>3.0.co;2-k

  日期：2001.1.5