4,4-dimethyl-1-[2-(2-pyridinyl)phenyl]-1-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-[2-(2-pyridinyl)phenyl]-1-pentanone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-(2-pyridin-2-ylphenyl)pentan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: OITRLXFGKGPOMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 一氧化碳 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以34%的产率得到4,4-dimethyl-1-[2-(2-pyridinyl)phenyl]-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Ru（3）（CO）（12）-吡啶苯与一氧化碳和烯烃的催化反应。苯环中CH键的羰基化。

  摘要：

  描述了在苯环的CH键上钌催化的羰基化。在催化量的Ru（3）（CO）（12）存在下，吡啶基苯与CO（20 atm）和乙烯在甲苯中于160℃下反应，导致苯环中邻位CH键的丙酰化。吡啶环上不会发生羰基化反应，尽管这对于促进反应是必要的。也可以在该反应中使用烯烃如三甲基乙烯基硅烷和叔丁基乙烯代替乙烯，但是1-己烯，环己烯，烯丙基三甲基硅烷，苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯，乙酸乙烯酯，三乙氧基乙烯基硅烷和异丙烯基三甲基硅烷不能提供偶联产物。迄今为止，除羰基钌以外的过渡金属络合物均未显示出催化活性。在间位取代的吡啶基苯反应中，例如在苯环的间位具有Me，OMe，CF（3）和COOMe基团的反应中，羰基化仅在受阻较小的CH键上发生，而不论电子性质如何的取代基。显然，空间因素对于控制区域选择性更为重要。该反应也适用于萘基和噻吩基环。六元杂环，例如2-嘧啶和4-嘧啶，也是苯环中CH键上羰基化的有效引导基团。本反应代表

  DOI：

  10.1021/jo970131r