N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-6-methylcyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: JAMJSRQOAONAJR-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 tert-butyl N-benzyl-N-[(1E)-buta-1.3-dienyl]carbamate 在 Jacobsens's Cr(III)-salen catalyst hexafluoroantimonate 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester 、 N-benzyl-N-[(1R,6S)-6-formyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Broadly Effective Enantioselective Diels−Alder Reactions of 1-Amino-substituted-1,3-butadienes

  摘要：

  [GRAPHICS]A broad range of substituted 1-amino-1,3-butadienes undergo enantloselective Diels-Alder reactions with methacrolein in the presence of 5 mol % of Cr(III)-salen complex 1. The reactions are carried out conveniently, at room temperature, and they afford the cycloadducts in high yields and excellent ee's.

  DOI：

  10.1021/ol0255716

文献信息

• Broadly Effective Enantioselective Diels−Alder Reactions of 1-Amino-substituted-1,3-butadienes
  作者：Yong Huang、Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0255716

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A broad range of substituted 1-amino-1,3-butadienes undergo enantloselective Diels-Alder reactions with methacrolein in the presence of 5 mol % of Cr(III)-salen complex 1. The reactions are carried out conveniently, at room temperature, and they afford the cycloadducts in high yields and excellent ee's.