(S)-(+)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (S)-(+)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (S)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carboxaldehyde；(1S)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HXKVDJIESURQMK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 1,3-丁二烯 在 三氟甲磺酸 、 chiral oxazaborolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 、 (1R)-1-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸活化的手性氧氮杂硼烷催化的不对称 Diels-Alder 反应

  摘要：

  本文报道了一种通过用三氟甲磺酸质子化非路易斯酸性氧杂硼烷 (1) 来生成手性路易斯超强酸的新方法。生成的阳离子物质 (3) 是用于各种 1,3-二烯与 α,β-烯醛的 Diels-Alder 反应的强大且高度对映选择性的催化剂。优化研究（见表 1）导致选择非常有效的反应条件和催化剂（6A 和 6B）。该反应易于进行、可重现且经济，因为只有大约 . 需要 6 mol% 的催化剂。此外，手性催化剂前体很容易回收再利用（效率> 95%），并且可以在市场上买到。表 2 中列出的 14 个示例记录了该过程的广泛范围。

  DOI：

  10.1021/ja025848x

文献信息

• Enantioselective Diels−Alder Reactions of Optically Active (Buta-1,3-dien-2-yl)(salen)cobalt(III) Complexes
  作者：John J. Chapman、Cynthia S. Day、Mark E. Welker

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2273::aid-ejoc2273>3.0.co;2-i

  日期：2001.6

  syntheses of two optically active (buta-1,3-dien-2-yl)(salen)Co complexes are reported. These dienyl complexes undergo Diels−Alder reactions with high enantioselectivity with a variety of dienophiles. One of the (salen)Co-substituted Diels−Alder cycloadducts was characterized by X-ray crystallography. A highlight of this chemistry is that the Diels−Alder cycloadduct containing cobalt complexes were cleanly

  报道了两种光学活性 (buta-1,3-dien-2-yl)(salen)Co 配合物的合成。这些二烯基配合物与各种亲二烯体发生具有高对映选择性的 Diels-Alder 反应。(salen) 共取代的 Diels-Alder 环加合物之一通过 X 射线晶体学表征。这种化学反应的一个亮点是，含钴配合物的 Diels-Alder 环加合物在乙醇中的硼氢化钠在钴-碳键处被干净地切割，伴随着光学活性钴配合物起始材料和光学活性环己烯环加合物的回收。
• Asymmetric Diels−Alder Reactions Catalyzed by a Triflic Acid Activated Chiral Oxazaborolidine
  作者：E. J. Corey、Takanori Shibata、Thomas W. Lee

  DOI：10.1021/ja025848x

  日期：2002.4.1

  generation of chiral Lewis superacids by protonation of a non-Lewis acidic oxazaborolidine (1) with triflic acid. The resulting cationic species (3) are powerful and highly enantioselective catalysts for the Diels-Alder reaction of various 1,3-dienes with alpha,beta-enals. An optimization study (see Table 1) led to the selection of reaction conditions and catalysts (6A and 6B) which are very effective. The

  本文报道了一种通过用三氟甲磺酸质子化非路易斯酸性氧杂硼烷 (1) 来生成手性路易斯超强酸的新方法。生成的阳离子物质 (3) 是用于各种 1,3-二烯与 α,β-烯醛的 Diels-Alder 反应的强大且高度对映选择性的催化剂。优化研究（见表 1）导致选择非常有效的反应条件和催化剂（6A 和 6B）。该反应易于进行、可重现且经济，因为只有大约 . 需要 6 mol% 的催化剂。此外，手性催化剂前体很容易回收再利用（效率> 95%），并且可以在市场上买到。表 2 中列出的 14 个示例记录了该过程的广泛范围。