2-(ethyldisulfaneyl)-5-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(ethyldisulfaneyl)-5-nitropyridine
• 英文别名: 2-(ethyldisulfanyl)-5-nitropyridine
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 216.285
• InChiKey: JVCBWFQJTHDRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethyldisulfaneyl)-5-nitropyridine 、 diethyl vinylphosphonite 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以67 mg的产率得到O,S-diethyl vinylphosphonothiolate
  参考文献：
  名称：

  用于硫醇-硫醇生物偶联的化学诱导的乙烯基膦硫醇盐亲电试剂

  摘要：

  在此，我们介绍了乙烯基膦酰硫醇盐作为一类新的半胱氨酸选择性亲电试剂，用于蛋白质标记和稳定蛋白质-蛋白质缀合物的形成。我们开发了一种直接的合成路线，将亲核硫醇转化为亲电的、硫醇选择性的乙烯基膦硫醇：在该协议中，中间形成的二硫化物可以在酸性条件下化学选择性地用乙烯基膦取代，以产生所需的乙烯基膦硫醇。值得注意的是，该反应序列能够直接在肽和蛋白质内的半胱氨酸侧链上安装乙烯基硫代磷酸酯亲电试剂。除了以优异的半胱氨酸选择性标记单克隆抗体曲妥珠单抗外，我们将我们的方案应用于具有独特半胱氨酸残基的两种蛋白质的位点特异性偶联，产生不可水解的硫代膦酸酯连接的双泛素和泛素-α-突触核蛋白偶联物。后者在随后的酶促泛素化反应中被识别为底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03426
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫双(5-硝基吡啶) 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-(ethyldisulfaneyl)-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  用于硫醇-硫醇生物偶联的化学诱导的乙烯基膦硫醇盐亲电试剂

  摘要：

  在此，我们介绍了乙烯基膦酰硫醇盐作为一类新的半胱氨酸选择性亲电试剂，用于蛋白质标记和稳定蛋白质-蛋白质缀合物的形成。我们开发了一种直接的合成路线，将亲核硫醇转化为亲电的、硫醇选择性的乙烯基膦硫醇：在该协议中，中间形成的二硫化物可以在酸性条件下化学选择性地用乙烯基膦取代，以产生所需的乙烯基膦硫醇。值得注意的是，该反应序列能够直接在肽和蛋白质内的半胱氨酸侧链上安装乙烯基硫代磷酸酯亲电试剂。除了以优异的半胱氨酸选择性标记单克隆抗体曲妥珠单抗外，我们将我们的方案应用于具有独特半胱氨酸残基的两种蛋白质的位点特异性偶联，产生不可水解的硫代膦酸酯连接的双泛素和泛素-α-突触核蛋白偶联物。后者在随后的酶促泛素化反应中被识别为底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03426

文献信息

• WO2019170710A5
  申请人：——

  公开号：WO2019170710A5

  公开（公告）日：2022-03-09
• CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONOTHIOLATES AND -PHOSPHONATES
  申请人：Forschungsverbund Berlin E.V.

  公开号：EP3762423A2

  公开（公告）日：2021-01-13
• CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONOTHIOLATES AND - PHOSPHONATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN E.V.

  公开号：US20200390901A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene- or alkyne-phosohonothiolates and -phosphonates comprises the step of: reacting a compound of formula (I) with a thiol-containing molecule of formula (II) wherein represents an amino acid, a peptide, a protein, an antibody, a nucleotide, an oligonucleotide, a saccharide, a polysaccharide, a polymer, an optionally substituted C 1 -C 8 -alkyl, an optionally substituted phenyl, or an optionally substituted aromatic 5- or 6-membered heterocyclic system; resulting in a compound of formula (III).
• [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONOTHIOLATES AND -PHOSPHONATES<br/>[FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONOTHIOLATES ET -PHOSPHONATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2019170710A2

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene-or alkyne-phosohonothiolates and -phosphonates comprises the step of: reacting a compound of formula (I) with a thiol-containing molecule of formula (II) wherein represents an amino acid, a peptide, a protein, an antibody, a nucleotide, an oligonucleotide, a saccharide, a polysaccharide, a polymer, an optionally substituted C1-C8-alkyl, an optionally substituted phenyl, or an optionally substituted aromatic 5-or 6- membered heterocyclic system; resulting in a compound of formula (III)..
• Chemically Induced Vinylphosphonothiolate Electrophiles for Thiol–Thiol Bioconjugations
  作者：Alice L. Baumann、Sergej Schwagerus、Kevin Broi、Kristin Kemnitz-Hassanin、Christian E. Stieger、Nils Trieloff、Peter Schmieder、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1021/jacs.0c03426

  日期：2020.5.20

  on cysteine side chains within peptides and proteins. In addition to labeling the monoclonal antibody trastuzumab with excellent cysteine-selectivity, we applied our protocol for the site-specific conjugation of two proteins with unique cysteine residues yielding a non-hydrolyzable phosphonothiolate-linked diubiquitin and an ubiquitin-α-synuclein conjugate. The latter was recognized as a substrate in

  在此，我们介绍了乙烯基膦酰硫醇盐作为一类新的半胱氨酸选择性亲电试剂，用于蛋白质标记和稳定蛋白质-蛋白质缀合物的形成。我们开发了一种直接的合成路线，将亲核硫醇转化为亲电的、硫醇选择性的乙烯基膦硫醇：在该协议中，中间形成的二硫化物可以在酸性条件下化学选择性地用乙烯基膦取代，以产生所需的乙烯基膦硫醇。值得注意的是，该反应序列能够直接在肽和蛋白质内的半胱氨酸侧链上安装乙烯基硫代磷酸酯亲电试剂。除了以优异的半胱氨酸选择性标记单克隆抗体曲妥珠单抗外，我们将我们的方案应用于具有独特半胱氨酸残基的两种蛋白质的位点特异性偶联，产生不可水解的硫代膦酸酯连接的双泛素和泛素-α-突触核蛋白偶联物。后者在随后的酶促泛素化反应中被识别为底物。