3-(chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2,4-triazole；3-(chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O
• 分子量: 237.689
• InChiKey: OFPIWYUNLOIPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氯乙烷 、 4-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazole 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到3-(chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于锂化捕获序列的 3,4,5-三取代 1,2,4-三唑的高效区域选择性合成

  摘要：

  4-苯基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑的 4'-位存在给电子甲氧基有利于该环体系的横向金属化/功能化，一旦采用 sBuLi 作为–78 °C 时使用碱和 THF 作为溶剂；这开辟了合成几种 1,2,4-三唑衍生物的替代方法。碳基和杂原子基卤化物都是这种转化的有效亲电试剂，脂肪族和芳香族醛和酮、异氰酸酯、羧酸衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物也是如此。将此类基团轻松加工为苯酚衍生物也为合成设计提供了更大的灵活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403016