O-benzyl-N-((2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-benzyl-N-((2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydroxylamine
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-N-phenylmethoxyoxan-4-amine
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: YWHXGHDQJBXHIO-PQEBFOHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-((2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydroxylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-amine
  参考文献：
  名称：

  对Mar霉素及其类似物的综合研究

  摘要：

  摘要 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562627
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-4-O-methoxymethyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose 在 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-benzyl-N-((2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  对Mar霉素及其类似物的综合研究

  摘要：

  摘要 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562627

文献信息

• A Synthetic Study towards the Marmycins and Analogues
  作者：Tatiana Cañeque、Filipe Gomes、Trang Mai、Florent Blanchard、Pascal Retailleau、Jean-François Gallard、Giovanni Maestri、Max Malacria、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0035-1562627

  日期：——

  A. This methodology has been successfully applied to the genuine anthraquinone moiety leading to the natural product and simpler structural analogues. A methodological study towards the total synthesis of marmycin A/B is described exploiting a commercial anthraquinone molecule as model compound. The challenging synthetic pathway uncovers a copper-catalysed Ullmann cross-coupling to attach the sugar

  摘要 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。